以苯胺为起始原料合成溴苯胺.docx

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1、以苯胺为起始原料合成对嗅苯胺华南师范高校化学与环境学院姓名：学号：一、摘要：以笨胺为起始原料设计合成了对澳茉胺，其中要合成三个中间体，分别为乙酰苯胺、对溪乙瓶苯胺，各中间体的颜色、形态等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。通过本试验的合成步骤，能较有效和便捷地合成对澳苯胺，供应个较好的合成方法.关键词：苯胺、对源苯胺、乙酰苯胺、对源乙酰苯胺二、引言产物性质对渔苯胺是种重要的染料原料，如偶氮染料，哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的IR要中间体。对浪茉胺的相对分子质量为172.03,有毒，可经皮肤汲取，具有溶血性，能引起肠脱疵。对溪苯胺不溶于水，易溶于乙静和乙候，从60%乙醉中析出为正交晶系

2、双锥体针状结晶。其制备或来毒方法有：(1)以对硝基苯胺为原料，在硫酸中与亚硝酸钠反响，生成重赳盐，再在溟化亚铜作用卜与氢涣酸反响，生成硝基赖苯，进一步在氢澳酸中用铁粉发原而得：(2)以茶为原料,在铁粉的作用下，与溟反响，生成澳茉，再与混酸(硫酸和硝酸)反响，生成阴硝基澳苯及对硝基次苯(其中邻位占35斩对位占65弼,使二者别离,再按进展而得.(3)以对谀乙前米胺为原料，在氢氧化钠溶液中，用水蒸气回流而得。原料及产物用途(1)苯胺可用于染料、医药、橡胶、树脂、香料等的合成。(2)对漠乙酰笨胺是有机合成原料，可以制退热止痛药。(3)对澳苯胺是染料原料I如偶氮染料、障咻染料等)、医药及有机合成中间体。

3、(4)对浜联苯是激光染料、液晶材料、农药、医药等很多精细化工产品的关键中间体。通过对澳战苯可以制得烷基联苯、环己基然苯，然后引入M基就制得常用的联苯富类液晶化合物：还可作为超而效杀鼠剂澳鼠灵、澳敌隆的起始原料。三、试验原理苯胺很简单进展酰基化反响，即皴基中的级原子被脱基取代，这样可以爱护芳胺的氨基。卤素对苯环上的取代反响属亲电取代反响，常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等.苯环上如有取代基，那么按取代基的亲电取代定位规那么进展反响。对涣乙脱苯胺在酸性条件卜去爱护生成对赖苯胺，这是常见的去爱护基方法。乙前半胺可以通过米胺与酰基化试剂如乙前氯、乙酸肝或冰醛酸作用来制备。乙肮氯、乙酸酊与苯胺反响过于

4、猛烈，不宜在试验室内运用，而冰酣酸与苯胺反响比拟平稔，简单限制，且价格廉价，故本试验采纳冰萨酸做酰基化试剂。本试验总的反响如下：NII2NHCH3CH3CH17四、仪器与试剂仪器：锥形瓶、圆底烧瓶、回流冷凝管、蒸储装置、接液管刺形分幅柱、宜形冷凝管、量筒、温度计、烧杯、布氏漏斗、水泉、趁热过漉装置、电动搅拌器、水浴锅、100m1.三口烧瓶、恒压滴液漏斗、抽滤瓶、弯头、尾接收、锥形瓶、漏斗试剂：苯胺、冰醋酸、锌粉、乙醇、浪、饱和亚流酸氢纳溶液、浓盐酸、冰水、20%氮氧化钠溶液回五、试验步骤现象装置图与结果Is中间体乙酰笨胺的制备试段步事试验现象、结果在50m1.圆底烧瓶中，放置Iom1.新蒸惚过

5、的麻胺(7.46,0.0SnK)1)、冰醋酸(12g,0.02mo1.)及少许锌粒(小于)，装上分微柱，插上温度计，用小烧杯收集蒸出的水和乙酸.圆底烧瓶放在石棉网上用小火加热回流，保持温度计读数低于105度约一个小时，反响生成的水及少山:酷酸被蒸出，当温度下降那么说明反响已经完成.参与聚胺和冰醋酸后,圆底烧M温热，证明反响放热。溶液呈透亮的橙黄色。开场加热后，锌粒外表有很多气泡.初始温度为30C,加热约Iornin后，温度开场上升，溶液颜色变浅，为透亮浅黄色。溶液中有少量黑色固体漂移物。当温度在100-IO5C,不断有水和醋酸被蒸出，最终温度开场下降，即反响完成，在搅拌下趁热将反响物倒入盛有3

6、0m1.冷水的烧杯中,冷却后抽滤，用冷水洗涤出产品。倒入冷水后，有大量晶体析出。抽滤得到米黄色晶体，外表会反光。将粗产品移至500InI烧杯中，参与约30Otn1.的水，置烧杯于石棉网上，加热使粗产品溶解。假设有颜色那么加适量活性炭。在保温漏斗中趁热过滤除去活性炭，潴液冷却,乙酰苯胺结晶析出，抽虑,晾干后称量，计算产率.在水中加热后，有局部晶体结成块状物.且烧杯底部有红褐色油状物。加热一段时间后，块状物溶解，油状物消逝。溶液变成很浅的黄色澄清液体，趁热过港，很快析出白色片状晶体.步附图乙舐茉胺合成装汽（1）乙酸茉胺的理论产量M1.=（I1.1.（茉胺）/M（茉胺）幡提:未指定主题M（乙俄苯胺）

7、=/93）135g4HK*无效.14.85g（2）乙酰笨胺的实际产量M2=g外观：白色片状晶体（3）乙酰苯胺的产率=（e辑:未指定主幡候!未指定主J,幡谀:未指定主,）错谀:未指定主100%=（：未指定主J.错误:未指定主储误!未指定主）!未指B.=81.6%II、中间体对澳乙酰笨胺的合成试验步SI试验现象、结果在100tn1.=口烧瓶上配制电动搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗，并在恒压滴液漏斗上连接气体汲取装置，以汲取反响中产生的泄化氮。在100m1.锥形施中,将得到的乙酰苯胺中溶解于约35m1.乙醇中,将说溶解于7m1.冰醋酸，一边搅拌一边渐渐地将溪-冰腑酸溶液滴加至乙饿苯胺的醉溶液中，滴加速

8、度以溶液的棕红色较快褪去为宜。将乙酰苯胺加到乙爵中，充分摇动后，乙酹米胺完全溶解。将澳的冰晶酸溶液滴到乙院苯胺的醇溶液中，溟的红棕色很快退去。三口烧瓶底部温热，温度计为40C。证明该反响放热。滴加完溟后，溶液呈浅黄色。滴加完毕，在45度水浴温卜.，接着搅拌反响Ih,然后将水浴温度提高至60度，在搅拌一段时间，直至反响混合物液面不再有红棕色蒸汽溢出为止。水浴加热搅拌卜.，溶液的颜色，渐渐变浅，最终变为很浅的黄色，接近无色。在搅拌下将反响物渐渐加至100m1.水中,此时即有固体析出,假设有黄色，可参与饱和的亚硫酸软钠溶液洗涤，使溶液黄色恰好褪去。反响物加至水中后，有大量白色固体析出.减压过滤收集产

9、物，并用冷水充分洗涤，枯燥，用乙醉重结晶。重结晶后得到白色针状晶体。步骤11附图IiI电动搅拌装置蒸储装.附步II结果（1）对澳乙酰苯胺的理论产量M3=（111.乙酰苯胺）八1（乙酰苯胺）tt1.未指定主题.M（对澳乙酰半胺）=（/135）214g=(2)对浜乙酰茉胺的实际产量M4=外观：白色针状晶体(3)对浜乙酰苯胺的产率N1谀!未指定主幡误:未指定主幡谀:未指定主)幅谈来指定主题.100%TH*未指定至B.错误!未指定主题.用H*未指定主=%H1.最终产物对澳苯胺的合成试殴步事试验现象、结果在100fn1.三口烧瓶上，配置回流冷凝装置和恒乐滴液漏斗，向三口烧瓶参与步骤H得到对浓乙酰苯胺、1

10、5m1.95%乙醉和沸石,加热至沸,自滴液漏斗渐渐滴加711d浓盐酸。加毕,回流30min,参与20m1.水使反响混合物桶择。加热后，对浪乙酰笨胺溶于乙酹，溶液沸腾。停顿加热后，溶液变成了白色固体。将回流装置改为蒸懦装置，加热蒸储。将剩余物对澳苯胺盐酸盐倒入盛有50m1.冰水的烧杯中，在搅拌下滴加20%级氧化钠溶液，使之刚好呈碱性。抽泄，水洗，抽干后，用乙醇-水田结晶，自然晾下。倒入冰水，搅拌，固体溶解，开场Ph=2,参与氢氧化钠至中性后，有白色固体析出。抽漉褥到白色带有点灰的粉末。步骤In附图回流装置步骤m结果（1）对澳苯胺的理论产量M5=（111.（对澳乙酰苯胺）/M（对滨乙酰苯胺）4娱乐

11、指定主JiM（对澳苯胺）=（2I4）172g=（2）对涣苯胺的实际产量M6=g外观：灰白色粉末（3）对溟茶胺的产率WM5传根!未指定主JBM6t!*mJi.100%=（三W未指定主错误!未指定主题。）幡诞未指定主=%六、试验结果与探讨：影响产率的主要缘由1、 温度的限制（1）由苯胺制备乙酰苯胺是个可逆反响。,100C）.118C）不被蒸出。假设温度过高，谓酸将来得及反响就蒸出,假设温度过低，生成物水不被蒸出.不利丁反响向正反响方向进展，都导致产率降低.所以要严格限制反响温度在105C左右。（2）制备对澳乙淞半胺时，要用水浴加热，限制温度，因为温度过高会使澳和醋酸被蒸出来，使产率降低，2、 中间

12、体乙酰苯胺的制备理论分析（1）制乙前苯胺可由苯胺、酰级和酸肝或与乙酸加热进展酰化，由于冰崩酸易得，所以本试脸用纯的冰醋酸进展皖化，但苯胺与冰冷酸反响较慢且是可逆反响所以要加过俄的冰醋酸并蒸出反响生成物水，以提高乙酰米胺的产（2）用K重结晶乙酰苯胺的用水量：水过多，晶体难析出，会使产率降低.水太少，乙陈聚胺不能完全溶丁水,会呈油状物，所以要参与肯定量的水，再加热，假设还有油状物，那么再接着渐渐增加溶剂。（3）趁热过滤的损失：因为乙酰苯胺在冷水中的溶解度很小，趁热过戏的速度较慢，所以会在大烧饼的杯壁析出白色晶体，造成产物损失，产率下降。实际状况在该试验操作过程中，温度和用水量都易限制，主要是趁热过

13、渡,损失了少量产物，所以该试验产率高，为81.6%3、 中间体对澳乙酰苯胺的制备理论状况影响对澳乙域苯胺产率的主要由是：澳的冰醋酸溶液的滴加速度。因为浜的滴加速度过快，会导致反响物温度过高，反响太猛烈，会导致一局部浪将来得及反响就与澳化氢一起移出，也有可能产生二溟代产物，会使产率降低。在试验中要限制说的滴速适当，使湿的红棕色快速退去，溶液呈浅黄色。实际状况因试验中所用滴液漏斗的旋塞较难限制，所以试验操作中浪的滴加速度过快,最终导致该试验产率较低,仅为39.5%。4、 产物对澳苯胺的制备理论状况影响对澳苯胺的产率的主要缘由是：浓盐酸的滴加速度及浓盐酸的量。因为对澳苯胺易被氧化，在酸性条件下可以爱

14、护对涣乙酰苯胺，生成对，臭苯胺.但浓盐酸的滴加速度不能过快，有那么反响会太过猛烈，且浓盐酸易挥发。实际状况该试验吸取上一试脸对浜乙酰苯胺的制备的教训，更换r滴液漏斗，史当心的操作，严格限制滴加速度，所以试验产率较右，为。5、 试验结果试验产率：81.6%X39.5%X%=25.4%产率较低。试验所得晶体颜色：灰白色与所查文献相符合，所以试验纯度较高。所以总的来说，整个试脸比拟胜利。七、参考文献1 ?有机化学试验？，上海市教化委员会组编，上海交通高校出版社，2000年2 ?根底化学试验？，杨善中王华林吴晓静鲁道荣编，化学工业出版社,2021年浙江而校化学系组编,H.盖尔曼A博拉特编,赵建庄、符使堂主编,?根底化学试验?,1?有机合成（一）？,5?有机化学试验？,科学出版社，2005年1951年版高等教化出版社,2007年