有机化学实验复习.ppt

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1、有机物分离方法的选择有机物分离方法的选择有机物检验方法的确定有机物检验方法的确定重要有机物的制备方法重要有机物的制备方法高中有机化学知识点总结高中有机化学知识点总结 2、需水浴加热的反应有：、需水浴加热的反应有： (1)银镜反应银镜反应(2)乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化苯的硝化(50600C)(4)糖的水解糖的水解 (5)酚醛树脂的制取酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定固体溶解度的测定 凡是在不高于凡是在不高于100的条件下反应，的条件下反应，均可用水浴加热。均可用水浴加热。 优点优点:(1)温度变化平温度变化平稳，使反应液均受热稳，使反应液均受热; (2)便于控制反应便于控制

2、反应温度。温度。1、用酒精灯直接加热的实验有：、用酒精灯直接加热的实验有： (1)实验室制乙烯；实验室制乙烯；(2)实验室蒸馏石油；实验室蒸馏石油；(3)煤的干馏；煤的干馏；(4)含醛基物质与新制含醛基物质与新制Cu(OH)2悬浊液反应；悬浊液反应； 3、需用温度计的实验有：、需用温度计的实验有： (1)实验室制乙烯实验室制乙烯 (170) (温度计置于反应混合液中温度计置于反应混合液中) (2)蒸馏蒸馏 (温度计水银球在蒸馏瓶支管附近温度计水银球在蒸馏瓶支管附近)(3)乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解 (7080) (4)中和热的测定中和热的测定 (5)制硝基苯制硝基苯 (5060) (温度计置

3、于水浴中温度计置于水浴中) (6)固体溶解度的测定固体溶解度的测定 4、不溶于水的有机物有：、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 5、密度比水大的液体有机物有：、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 6、密度比水小的液体有机物有：、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。烃、大多数酯、一氯烷烃。 7、能使溴水褪色的物质有：、能使溴水褪色的物质有： (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成加成) (2)苯酚等酚类物质（取代）苯酚等酚类物质（

4、取代） (3)含醛基物质（氧化）含醛基物质（氧化） (4)有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） (5)碱性物质（如碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（歧化反应）（歧化反应） (6)较强的无机还原剂较强的无机还原剂(如如SO2、KI、FeSO4等等)(氧化氧化) 8、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物苯的同系物 (2

5、)含有羟基的化合物如醇和酚类物质含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物（如具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）等） 9、能与、能与Na反应的有机物有：反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等醇、酚、羧酸等 含羟基的化合物。含羟基的化合物。 10、能与、能与Na2CO3溶液反应的物质：溶液反应的物质：羧酸、酚羧酸、酚 11、能与、能与NaOH溶液发生反应的有机物：溶液发生反应的有机物： (1) 酚：酚： (2) 羧酸：羧酸： (3) 卤代烃卤代烃:（水溶液：水解；醇溶液：消去）（水溶液：水解；醇溶液：消去） (4)

6、 酯：酯：( 水解，不加热反应慢，加热反应快）水解，不加热反应慢，加热反应快） (5)蛋白质（水解）蛋白质（水解） 12、能发生银镜反应的物质有：、能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡凡含醛基的物质。含醛基的物质。 13、能与、能与Cu(OH)2反应的物质有：反应的物质有： (1)含醛基的物质：含醛基的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖萄糖、麦芽糖 (2)酸性物质：酸性物质：羧酸羧酸15、有明显颜色变化的有机反应：、有明显颜色变化的有机反应： (1)苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；苯酚

7、与三氯化铁溶液反应呈紫色； (2)KMnO4酸性溶液的褪色；酸性溶液的褪色； (3)溴水的褪色；溴水的褪色； (4)淀粉遇碘单质变蓝色。淀粉遇碘单质变蓝色。 (5)蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应） 16、能使蛋白质变性的物质有：、能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。碘酒、三氯乙酸等。 14、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：、浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应的同系物的硝化、磺化、

8、醇的脱水反应、酯化反应除去除去甲烷甲烷中的乙烯、乙炔气体中的乙烯、乙炔气体除去除去乙烯乙烯中的二氧化硫、二氧化碳气体中的二氧化硫、二氧化碳气体除去除去乙炔乙炔中的硫化氢、磷化氢气体中的硫化氢、磷化氢气体1、洗气、洗气一、有机物分离方法的选择一、有机物分离方法的选择(1)装置装置(2)实例实例气体流向：长进短出气体流向：长进短出溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液或硫酸铜溶液氢氧化钠溶液或硫酸铜溶液加热方法加热方法（垫上石棉网）（垫上石棉网）蒸馏蒸馏烧瓶烧瓶冷冷凝凝管管温度计温度计尾尾接接管管水水适用范围：适用范围：制取无水乙醇制取无水乙醇石油的分馏石油的分馏从乙

9、酸和乙醇的混合物中分离出乙醇从乙酸和乙醇的混合物中分离出乙醇其它沸点不同的液体混合物其它沸点不同的液体混合物加吸水剂加吸水剂蒸馏蒸馏无水乙醇无水乙醇(99.5%以上以上)蒸馏蒸馏95.6%工业乙醇工业乙醇含杂工含杂工业乙醇业乙醇制备无水乙醇：制备无水乙醇：实实例例各馏分的各馏分的主要成分主要成分77以下：主要含以下：主要含甲醇甲醇77 79：95.6%的乙醇和的乙醇和4.4% 的水的水共沸混合物共沸混合物。79以上：主要含以上：主要含水水3 3、萃取、萃取 （1）萃取）萃取原理：原理： 是利用有机物在两种是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有

10、机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 是用有机溶剂从固体物质中溶是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程解出有机物的过程( (专用仪器设备专用仪器设备) ) 萃取剂和原溶剂互萃取剂和原溶剂互不相溶不相溶、不反应不反应 溶质在萃取剂中的溶质在萃取剂中的溶解度大溶解度大于在原溶剂中的溶解度于在原溶剂中的溶解度 溶质和萃取剂不反应溶质和萃取剂不反应 萃取剂易挥发萃取剂易挥发、与原溶剂的密度不同，与溶质易分离与原溶剂的密度不同，与溶质易分离常见的有机萃取剂：常见的有机萃取剂：苯、四氯化碳苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷、乙醚、石油醚、二氯甲烷（2）萃取剂）萃取

11、剂的选用原则：的选用原则：1 1）液）液液萃取：液萃取： 2 2）固）固液萃取：液萃取：适用范围：适用范围：密度不同、密度不同、 不混溶的液体混合物不混溶的液体混合物(1)除去硝基苯中的残酸除去硝基苯中的残酸(2)除去溴苯中的溴除去溴苯中的溴(3)除去乙酸乙酯中的乙酸除去乙酸乙酯中的乙酸(6)除去苯中的甲苯除去苯中的甲苯(5)除去苯中的苯酚除去苯中的苯酚(4)除去溴乙烷中的乙醇除去溴乙烷中的乙醇能否用分液法分离？能否用分液法分离？水和油酯水和油酯苯和溴苯苯和溴苯振荡振荡静置静置分液分液4 4、分液、分液分液漏斗分液漏斗实例：实例：1111(1)除去硝基苯中的残酸除去硝基苯中的残酸(2)除去溴苯

12、中的溴除去溴苯中的溴(3)除去乙酸乙酯中的乙酸除去乙酸乙酯中的乙酸(6)除去苯中的甲苯除去苯中的甲苯(5)除去苯中的苯酚除去苯中的苯酚(4)除去溴乙烷中的乙酸除去溴乙烷中的乙酸 将混合物倒入分液漏斗中，加入将混合物倒入分液漏斗中，加入酸性酸性KMnO4溶液溶液，充分振荡，再加入，充分振荡，再加入NaOH溶液振荡、静置；溶液振荡、静置；打开分液漏斗上口玻璃塞，旋开分液漏斗旋塞，打开分液漏斗上口玻璃塞，旋开分液漏斗旋塞，放放出下层液体出下层液体，再把，再把上层液体从上口倒入上层液体从上口倒入干净的烧杯干净的烧杯中（即纯净的苯）。中（即纯净的苯）。加足量的加足量的NaOH溶液溶液加足量的加足量的Na

13、2CO3溶液溶液加足量的加足量的NaOH溶液溶液加足量的加足量的NaOH溶液溶液加足量的酸性加足量的酸性KMnO4溶液溶液然后加入足量的然后加入足量的NaOH溶液溶液加足量的加足量的NaOH溶液溶液 3. 3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁; ;及时关闭活塞，及时关闭活塞，不要让上层液体流出不要让上层液体流出；1.1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液； 2. 2.将漏斗上口的玻璃塞打开将漏斗上口的玻璃塞打开（使塞上的凹槽或小（使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔），孔对准漏斗口上的小孔），使漏斗内外空气相通漏使漏斗内外空气相通

14、漏斗里液体能够流出斗里液体能够流出； 4. 4.分液分液漏斗中的下层液体从下口放出，漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体上层液体从上口倒出从上口倒出。萃取分液的注意事项萃取分液的注意事项操作过程：操作过程：振荡振荡静置静置分液分液5、重结晶、重结晶 将将1克粗苯甲酸于克粗苯甲酸于烧杯中，加入烧杯中，加入50mL蒸馏水，加热、搅蒸馏水，加热、搅拌至完全溶解拌至完全溶解 ，再再加入加入10ml蒸馏水。蒸馏水。 将盛滤液将盛滤液的小烧杯放的小烧杯放入装有冰水入装有冰水的大烧杯中的大烧杯中,冷却结晶。冷却结晶。加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶 苯甲酸苯甲酸重结晶实重结晶实验的步骤验的步

15、骤操作操作方法方法操作要点操作要点一贴一贴二低二低三靠三靠温度温度 (0C)255095溶解度溶解度 (g)0.170.956.8 为了防止过滤过程中苯甲酸结晶，减少趁热过滤时为了防止过滤过程中苯甲酸结晶，减少趁热过滤时损失苯甲酸。损失苯甲酸。温度越低，杂质的溶解度也会降低而析出晶体。温度越低，杂质的溶解度也会降低而析出晶体。沿玻璃棒往漏斗中的晶体上加冰沿玻璃棒往漏斗中的晶体上加冰(蒸馏蒸馏)水，至液面浸没水，至液面浸没晶体，静置，让水完全流出，重复操作晶体，静置，让水完全流出，重复操作23次，直至次，直至晶体被洗净。晶体被洗净。 取最后一次的洗涤浸出液于试管中，加入取最后一次的洗涤浸出液于试

16、管中，加入(试试剂剂)，若，若(现象现象)，说明已经，说明已经(或没有或没有) 洗净。洗净。2、为了得到更多的苯甲酸、为了得到更多的苯甲酸,是不是温度越低越好？是不是温度越低越好？1、为什么要趁热过滤？为何过滤前要加少量蒸馏水？、为什么要趁热过滤？为何过滤前要加少量蒸馏水？问题讨论：问题讨论：3、如何洗涤沉淀或晶体？、如何洗涤沉淀或晶体？4、如何检验洗涤效果？、如何检验洗涤效果？ 练习练习 ：下列物质中的杂质（括号中是杂质）：下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。分别可以用什么方法除去。过滤过滤蒸馏蒸馏洗气洗气分液分液萃取萃取重结晶重结晶(1) NaCl（泥沙）（泥沙） (2) 酒精（水）酒精（水）(3) 甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） (4) 乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸） (5) 溴水（水）溴水（水） (6) KNO3 (NaCl) (通过溴的四氯化碳溶液通过溴的四氯化碳溶液)(加加Na2CO3振动分液体振动分液体)(加四氯化碳，加四氯化碳，萃取、分液、蒸馏萃取、分液、蒸馏)二、有机物检验方法的确定二、有机物检验方法的确定类型类型官能团官能团鉴别选用试剂鉴别选用试剂烯