有机化学烷烃课件.ppt

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1、 第二章第二章 第二章第二章 烷烷 烃烃2-1 烷烃的同系列和同分异构现象烷烃的同系列和同分异构现象2-2 烷烃的命名烷烃的命名2-3 烷烃的分子结构烷烃的分子结构2-4 烷烃的性质烷烃的性质2-5 卤代反应历程卤代反应历程2-6 烷烃的来源烷烃的来源 仅由仅由碳碳、氢氢两元素组成的化合物叫两元素组成的化合物叫碳氢化合物，碳氢化合物，简称简称烃烃。 碳原子间碳原子间皆以单键相连皆以单键相连，其余价键，其余价键均与氢原子相结均与氢原子相结合合的的烃烃，称为，称为饱和烃脂肪烃饱和烃脂肪烃或或烷烃烷烃。 根据烃分子中碳原子间连接方式可分为：根据烃分子中碳原子间连接方式可分为：烃烃开链烃开链烃( (脂

2、肪烃脂肪烃) )饱和烃饱和烃 烷烃烷烃不饱和烃不饱和烃烯烃烯烃炔烃炔烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃 环状烃环状烃一、同系列一、同系列 在烷烃分子中，所含在烷烃分子中，所含碳原子碳原子和和氢原子氢原子的数量，呈现的数量，呈现一定的规律一定的规律，即，即每每增加增加一个一个C 原子原子，就，就相应地增加相应地增加两个两个H 原子原子。烷烃通式：烷烃通式：CnH2n+2 具有具有同一通式同一通式，在组成上相差一个或多个，在组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为的一系列化合物称为同系列同系列。同系列中的各化合物互称同系列中的各化合物互称同系物。同系物。相邻的相邻的同系物同系物在组成上相差一个在组成上

3、相差一个CH2。其其中中CH2 称为称为同系列同系列的的系差系差。2-1 烷烃的同系列和同分异构现象烷烃的同系列和同分异构现象HCH HCCH HCCCH HCCCCH H H H H H H H H H HH H H H H H H H H H甲烷甲烷 乙烷乙烷 丙烷丙烷 丁烷丁烷CH4 C2H6 C3H8 C4H10 同系物同系物具有相似的具有相似的化学性质化学性质，其，其物理性质物理性质（例如（例如沸点沸点、熔点熔点、相对密相对密度度、溶解度溶解度等）则随碳原子数的增加而呈现等）则随碳原子数的增加而呈现规律性的变化规律性的变化。 二、同分异构现象二、同分异构现象 分子式相同而结构不同的化

4、合物称为分子式相同而结构不同的化合物称为同分异构体同分异构体（简称（简称异构体异构体）。）。这种现象称为这种现象称为同分异构现象同分异构现象。从从丁烷丁烷开始出现开始出现结构不同的现象结构不同的现象HCCCHH H H H H H HCCCCHH H H HH H H HHCCCHH H H H H H-C-HH链链端被端被-CH3 取代取代中间被中间被-CH3 取代取代HH 同分异构现象同分异构现象是有机化合物中存在的是有机化合物中存在的普遍现象普遍现象。随着化合物分子中。随着化合物分子中碳原子数目碳原子数目的增加，同分异构体的的增加，同分异构体的数目数目亦亦增多增多。 分子式相同，而构造不

5、同的化合物称为分子式相同，而构造不同的化合物称为构造异构体构造异构体。烷烃的构造异构是因。烷烃的构造异构是因碳干排列不同而产生，所以，这种异构又称碳干排列不同而产生，所以，这种异构又称碳干异构碳干异构。基本步骤基本步骤:（以己烷（以己烷C6H14为例）为例）1. 写出己烷的最长直链式：（为方便起见，暂时只写碳胳）写出己烷的最长直链式：（为方便起见，暂时只写碳胳）2. 写出比写出比 式少一个碳原子的直链式：式少一个碳原子的直链式：减掉的碳（即甲基）作取代基减掉的碳（即甲基）作取代基3. 再写出比再写出比 式少两个碳原子的直链式：式少两个碳原子的直链式：减掉的两个碳（即甲基）减掉的两个碳（即甲基）

6、作取代基作取代基C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-CCCC C-C-C-C C-C-C-C C-C-C-C C-C-C-C C-C-C-C C-C-C-CCCCCCCCCC CCC同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH3-CH-CH-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3-C-CH2-CH3CH3CH34. 碳胳写好，再补上氢原子，即得己烷的碳胳写好，再补上氢原子，即得己烷的五种异构体五种异构体。练习：练习：写出写出庚烷庚烷（C

7、7H16）的同分异构体的的同分异构体的构造简式构造简式。沸点：沸点：36.1 27.9 9.5 正戊烷正戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3CH3CH3CH3部分烷烃的同分异构体数目部分烷烃的同分异构体数目35580218584347366319367975884111646763121314152025303591835751595678910 11异构体数异构体数碳原子数碳原子数异构体数异构体数碳原子数碳原子数 与与伯、仲、叔伯、仲、叔碳原子碳原子相连的氢原子分别称为相连的氢原子分别称为伯、仲、叔伯、仲、

8、叔氢原子氢原子。不同。不同类型的类型的氢原子氢原子在同一反应中的反应活性不同。在同一反应中的反应活性不同。如如： CH3CCH2CHCH3 CH3CH3CH3只与只与四个碳原子相连四个碳原子相连的称为的称为季季（或（或四级四级）碳原子碳原子，常以，常以4表示。表示。只与只与一个碳原子相连一个碳原子相连的称为的称为伯伯（或（或一级一级）碳原子碳原子，常以，常以1表示；表示；只与只与二个碳原子相连二个碳原子相连的称为的称为仲仲（或（或二级二级）碳原子碳原子，常以，常以2表示；表示；只与只与三个碳原子相连三个碳原子相连的称为的称为叔叔（或（或三级三级）碳原子碳原子，常以，常以3表示；表示；11111

9、234三、碳原子的类型三、碳原子的类型碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子数目可分为四类：碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子数目可分为四类： 例如：例如：CH4 -CH3 甲基甲基-HCH3CH3 -CH2CH3 乙基乙基-H-CH2CH2CH3 丙基丙基异丙基异丙基CH3-CH-CH3中间碳中间碳- -HCH3CH2CH3链链端碳端碳-HCH3-CH-CH3CH3中间碳中间碳-H链链端碳端碳-HCH3-CH-CH2-CH3CH3-C-CH3CH3异丁基异丁基叔丁基叔丁基 烷烃分子中消除一个烷烃分子中消除一个氢原子氢原子后所剩原子团称后所剩原子团称烷基烷基。此。此“基基”具具“一价一价”涵义

10、。常用涵义。常用R-代表烷基。烷基的名称由相应的烷烃而得。代表烷基。烷基的名称由相应的烷烃而得。四、烷基四、烷基1.1.一价基一价基烷烃分子中烷烃分子中消除一个消除一个氢原子氢原子后所形成的后所形成的烷基烷基，称，称一价基一价基。缩写缩写符号符号名称名称构造式构造式缩写缩写符号符号名称名称构造式构造式CH3-CH-CH3CH3-CH2-CH-CH3-CH-CH2CH3CH3-C-CH3CH3CH3-CH3-CH2CH3-CH2CH2CH3-CH2(CH2)2 CH3甲基甲基乙基乙基丙基丙基异丙基异丙基丁基丁基异丁基异丁基-CH2CH2CHCH3CH3-CH2-C-CH3CH3CH3-C-CH2

11、CH3CH3CH3仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基叔戊基叔戊基新戊基新戊基异戊基异戊基MeEtn-Pri-Prn-Bui-Bus-But-Bui-Pentt-Pentneo-Pent常见的烷基名称常见的烷基名称2.2.亚基亚基亚基亚基有有两种两种不同的不同的结构结构：两个价集中在一个原子上两个价集中在一个原子上时，一般不要定位。时，一般不要定位。两个价分别在不同的原子上两个价分别在不同的原子上时，一定要定位，定位数放在基名之前。时，一定要定位，定位数放在基名之前。CH2 CHCH3C(CH3)2亚甲基亚甲基亚乙基亚乙基亚异丙基亚异丙基CH2CH2 CH2CH2CH21,2亚乙基亚乙基1,3亚丙基亚丙基

12、三价的烷基叫次基。三价的烷基叫次基。命名中的次基限于三个价集中在一个原子命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构。上的结构。3.3.次基次基烷烃分子中消除两个烷烃分子中消除两个氢原子氢原子剩下的原子团为剩下的原子团为二价烷基二价烷基，俗称，俗称亚基亚基。CHC CH3次甲基次甲基次乙基次乙基2-2 烷烃的命名烷烃的命名一、普通命名法一、普通命名法(习惯命名法）习惯命名法） 以所含以所含碳原子数目碳原子数目命名，称命名，称“某烷某烷”。例例： C6H14 C8H18 C10H221.碳数碳数10者：者：以天干次序：以天干次序：甲、乙、丙、丁、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸戊、己、庚、

13、辛、壬、癸表示表示2.碳数碳数10者：者：以汉字数字：以汉字数字：十一、十二十一、十二表示表示（但不能用阿拉伯数字）（但不能用阿拉伯数字）己烷己烷辛烷辛烷癸烷癸烷十六烷十六烷十二烷十二烷二十烷二十烷例例： C12H26 C16H34 C20H42端位第二个端位第二个碳原子具有碳原子具有3个个CH3-( 即即 )的烷烃为的烷烃为“新新” 。CH3-C-CH3CH3异戊烷异戊烷正戊烷正戊烷新戊烷新戊烷 3.区别异构体：用区别异构体：用“正正”、“异异”、“新新”来来表示。表示。异辛烷异辛烷 （俗名）（俗名）特例特例： CH3-C-CH2-CH-CH3CH3CH3CH3（测定汽油辛烷值的基准物质之一

14、）直链直链烷烃为烷烃为“正正” 。例：例：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3端位第二个端位第二个碳原子具有碳原子具有2个个CH3-(即即 ) 的烷烃为的烷烃为“异异” 。CH3-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3-C-CH3二、衍生物命名法（对支链烷烃而言）二、衍生物命名法（对支链烷烃而言） 以以甲烷甲烷为为母体母体，将支链烷烃看作是，将支链烷烃看作是甲烷的烷基衍生物甲烷的烷基衍生物。命名时，一般。命名时，一般选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷的碳原子，烷基则按选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷的碳原子，烷基则按大小排列大小排列，较小较小的烷基排在的烷基

15、排在前面前面。 例如：例如：CH3-C-CH2-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH3三甲基乙基甲烷三甲基乙基甲烷甲基二乙基甲烷甲基二乙基甲烷练习：练习：命名下列命名下列烷烃。烷烃。1. CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH32. CH3-CHC-CH2-CH2-CH3CH3 CH2CH3CH3 甲基乙基丙基甲烷甲基乙基丙基甲烷甲基乙基丙基异丙基甲烷甲基乙基丙基异丙基甲烷三、系统命名法三、系统命名法 1892年年在日内瓦召开国际化学会议，拟定了有机化合物的在日内瓦召开国际化学会议，拟定了有机化合物的命名法，叫做日内瓦命名法。后来由命名法，叫做日内瓦命名法。后来

16、由国际纯粹化学和应用化学国际纯粹化学和应用化学联合会联合会（简称（简称IUPAC）作了几次修订，作了几次修订，1979年年公布了公布了有机化有机化学命名法学命名法（简称（简称IUPAC命名法命名法）。）。 我国早在我国早在1960年年根据根据IUPAC命名法命名法结合我国文字特点，公结合我国文字特点，公布了布了有机化学物质的系统命名原则有机化学物质的系统命名原则，1980年年中国化学会中国化学会参考参考IUPAC命名法命名法作了进一步增补和修订，公布了作了进一步增补和修订，公布了有机化有机化学命名原则学命名原则（简称（简称系统命名法系统命名法）。）。1. 直链烷烃的命名直链烷烃的命名如：如：CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷正戊烷（普通命名法普通命名法）戊戊 烷烷（系统命名法系统命名法）与普通命名法基本相同，只是将与普通命名法基本相同，只是将“正正”字取消。字取消。2. 支链烷烃的命名支链烷烃的命名 选取主链选取主链选择选择最长最长的碳链的碳链为主链称为主链称某烷某烷。支链支链当作当作取代基取代基。 编号编号从靠近从靠近支链的一端支链的一端开始，编号时应尽可能使取代基具开始，编号时