选修五有机化学糖类.ppt

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1、化学学院化学学院第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质第二节第二节 糖类糖类化学学院化学学院你知道生活中有哪些糖？你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、蔗糖、果糖、淀粉、纤维葡萄糖、蔗糖、果糖、淀粉、纤维素素 化学学院化学学院你对糖类了解吗你对糖类了解吗?1、糖类都有甜味、糖类都有甜味,有甜味的都是糖有甜味的都是糖2 2、糖类就是碳水化合物、糖类就是碳水化合物, ,分子组成都符合分子组成都符合C Cn n(H(H2 2O)O)m m3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,是生命活动的主要能量来源是生命活动的主要能量来源判断下列说法是否正确，并

2、说明理由：判断下列说法是否正确，并说明理由：甜味甜味 糖类糖类糖类糖类 碳水化合物碳水化合物鼠李糖鼠李糖C6H12O5乙酸乙酸C2H4O2甲醛甲醛CH2O化学学院化学学院糖的概念糖的概念 具有具有多羟基醛或多羟基酮结构，以及多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物能够水解生成它们的一类有机化合物叫叫做做糖类，糖类，旧称旧称碳水化合物，碳水化合物，通式为通式为CmCm（H H2 2O O）n n分类及相互转化分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合（210）（ 10）(不能水解不能水解)(可水解可水解)(可水解可水解)葡萄糖葡萄糖 果糖果糖麦芽糖、蔗糖麦芽糖、蔗糖

3、淀粉淀粉纤维素纤维素化学学院化学学院无色晶体无色晶体易溶于水易溶于水有甜味有甜味葡萄糖葡萄糖化学学院化学学院C C C C C COH OH OH OH OH OH HH H H H H葡萄糖结构式葡萄糖结构式多羟基醛多羟基醛一个醛基一个醛基五个羟基五个羟基结构简式：结构简式：CH2OH (CHOH )4CHO分子式：分子式：C C6 6H H1212O O6 6化学学院化学学院根据葡萄糖的结构根据葡萄糖的结构CH2OH （CHOH）4 CHO分析葡萄糖可能有哪些化学性质分析葡萄糖可能有哪些化学性质? ?交流讨论交流讨论 化学学院化学学院葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质（1 1）醛基的性质）醛

4、基的性质CH2OH (CHOH)4 CHOCH2OH (CHOH)4 COOHCH2OH (CHOH)4 CH2OH（葡萄糖酸）（葡萄糖酸）（已六醇）（已六醇）化学学院化学学院你能写出你能写出的结构简式吗的结构简式吗? CH2OH -(CHOH)4-COO2Ca化学学院化学学院（2 2）羟基的性质）羟基的性质葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质CH2OH (CHOH)4 CHO化学学院化学学院（3）在体内生理反应）在体内生理反应葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质有氧时的氧化反应（4）分解生成乙醇）分解生成乙醇(酿酒酿酒)葡萄糖用途：葡萄糖用途：制药、制镜、制糖果制药、制镜、制糖果C C6 6H H1

5、212O O6 62C2C2 2H H5 5OH+2COOH+2CO2 2C C6 6H H1212O O6 6(s)+6O(s)+6O2 2(g) (g) 6CO 6CO2 2(g)+6H(g)+6H2 2O(l)O(l)化学学院化学学院果糖果糖结构简式：结构简式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH多羟基酮多羟基酮，不能不能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化.最甜的糖最甜的糖常为粘稠状液体，纯净的为无色晶体，易溶于水。常为粘稠状液体，纯净的为无色晶体，易溶于水。分子式为分子式为C6H12O6 ，是葡萄糖的同分异构体是葡萄糖的同分异构体.化学学院化学学院蔗糖

6、蔗糖化学学院化学学院蔗糖蔗糖（不含有醛基的非还原性糖）（不含有醛基的非还原性糖）（含有醛基的还原性糖）（含有醛基的还原性糖）稀硫酸稀硫酸 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)C12H22O11 + H2O(蔗糖蔗糖)C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖麦芽糖) (葡萄糖葡萄糖)酸或酶酸或酶分子式都为分子式都为 C12H22O11二者互为同分异构体二者互为同分异构体麦芽糖麦芽糖二二糖糖化学学院化学学院对比实验：对比实验：热水浴热水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴蔗糖蔗糖 +稀硫酸稀硫酸热水浴热水浴银氨溶液银氨溶液蔗糖蔗糖

7、+稀硫酸稀硫酸热水浴热水浴NaOH中和酸中和酸银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴热水浴热水浴化学学院化学学院淀粉淀粉存在于植物的存在于植物的种子种子和和块根块根里里化学学院化学学院遇碘变蓝色遇碘变蓝色水解水解最终最终生成葡萄糖生成葡萄糖（C C6 6H H1010O O5 5) )n n + nH+ nH2 2O nCO nC6 6H H1212O O6 6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖酶或酸酶或酸化学性质化学性质分子式分子式（C C6 6H H1010O O5 5) )n n 属于天然高分子化合物属于天然高分子化合物无甜味，不溶于冷水无甜味，不溶于冷水淀淀 粉粉物理性质：物理性质：（无还原性）（无还原性

8、）酒化酶酒化酶应用：酿酒应用：酿酒化学学院化学学院淀粉的水解探讨淀粉的水解探讨 在我们已有的知识体系中,我们知道淀粉在一定条件下(在酸性条件下)会发生水解.那我们如何证明淀粉完全没有水解,淀粉部分水解,淀粉完全水解呢? 思路思路: 淀粉淀粉酸酸水解水解溶液溶液没有水解：没有水解：完全水解：完全水解：部分水解：部分水解：既含淀粉既含淀粉 又含葡萄糖又含葡萄糖只含淀粉只含淀粉只含葡萄糖只含葡萄糖用银氨溶液和碘用银氨溶液和碘化学学院化学学院纤维素纤维素麻麻亚麻子亚麻子麻纤维麻纤维棉花棉花化学学院化学学院分子式分子式（C C6 6H H1010O O5 5) )n n 属于天然高分子化合物属于天然高分

9、子化合物（C6H7O2） OHOHOHn纤维素纤维素与淀粉各自的与淀粉各自的n n值不同，不是同分异构体值不同，不是同分异构体水解水解产物也只有葡萄糖产物也只有葡萄糖（C6H10H5）n + nH2O nC6H12O6 （葡萄糖）（葡萄糖） 催化剂催化剂 酯化反应酯化反应化学性质化学性质无甜味，不溶于水无甜味，不溶于水物理性质：物理性质：（无还原性）（无还原性）化学学院化学学院（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n（C6H7O2） OHOHOHn3n HONO23nH2O纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯俗称：（硝酸纤维）俗称：（硝酸纤维）浓硫酸浓硫酸化学学院化学学院用途用途1、棉麻纤维大量用于纺织

10、工业、棉麻纤维大量用于纺织工业2、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸3、制造、制造纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含（硝酸纤维）。根据含N量分为量分为火棉火棉（含（含N量较高，用于制造无烟火药）、量较高，用于制造无烟火药）、胶棉胶棉（含（含N量较低，用于制赛璐璐和油漆）量较低，用于制赛璐璐和油漆）4、制造、制造纤维素乙酸酯纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，（醋酸纤维），不易着火，用于纺织品、烟用滤嘴、胶片片基用于纺织品、烟用滤嘴、胶片片基5、制造、制造粘胶纤维粘胶纤维（其中的长纤维称（其中的长纤维称人造丝人造丝，短，短纤维称纤维称人造棉人造棉）6、食

11、物中的纤维素有利于人的消化。、食物中的纤维素有利于人的消化。化学学院化学学院1下列关于糖的说法正确的是下列关于糖的说法正确的是 （ ） A糖类中除含有糖类中除含有C、H、O三种元素外，三种元素外， 还可能含有其他元素还可能含有其他元素 B葡萄糖是多羟基醛葡萄糖是多羟基醛 C能发生银镜反应的物质一定属于醛类能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类BD随堂练随堂练 习习化学学院化学学院2下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（ ） A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因为它的

12、分子是由葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是由 6个个C原子和原子和6个个H2O分子组成的分子组成的 C葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和 多元醇的性质多元醇的性质 D葡萄糖是单糖葡萄糖是单糖随堂练随堂练 习习B化学学院化学学院3葡萄糖是单糖的原因是（葡萄糖是单糖的原因是（ ） A在糖类中含碳原子数最少在糖类中含碳原子数最少 B不能水解成为更简单的糖不能水解成为更简单的糖 C结构最简单结构最简单 D分子中只有一个醛基分子中只有一个醛基B随堂练随堂练 习习化学学院化学学院5下列有机物既能在常温下溶于水，下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是（又能发生银

13、镜反应的是（ ） A甲醇甲醇 B 甲酸乙酯甲酸乙酯 C葡萄糖葡萄糖 D苯酚苯酚C随堂练随堂练 习习6.6.在一定的条件下，既可以发生氧化在一定的条件下，既可以发生氧化反应又可以发生还原反应，还可以和反应又可以发生还原反应，还可以和酸发生酯化反应的是（酸发生酯化反应的是（ ） A A、乙醇、乙醇 B B、乙醛、乙醛 C C、乙酸、乙酸 D D、葡萄糖、葡萄糖D化学学院化学学院7.淀粉和纤维素都可以用（淀粉和纤维素都可以用（C6H10O5）n表示表示分子组成，所以它们是（分子组成，所以它们是（ ）A.同分异构体同分异构体 B.同一种物质同一种物质C.同系物同系物 D.多糖类物质多糖类物质D8.下列

14、各物质中，属于纯净物的是（下列各物质中，属于纯净物的是（ ） A.葡萄糖葡萄糖 B.淀粉淀粉 C. 纤维素纤维素 D.聚氯乙烯聚氯乙烯A随堂练随堂练 习习化学学院化学学院9、下列物质属于糖类（、下列物质属于糖类（ ）A、CHCH2 2OHCHOH-OHCHOH- CHOH-CHOH-CHCHOH-CHOH-CH2 2OHOHB、CHCH2 2OHCHOH-OHCHOH- CHOCHOC、CHCH3 3CHOH-CHOH- COOHCOOH木糖醇甘油醛乳酸COSO2NNaD、糖精B随堂练随堂练 习习化学学院化学学院跟踪练习跟踪练习1 1、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是、淀粉和纤维素不属于同

15、分异构体的原因是A A、组成元素不同组成元素不同 B B、物理性质、化学性质不同物理性质、化学性质不同C C、包含的单糖单元数目不相同包含的单糖单元数目不相同 D D、分子结构不相同分子结构不相同2 2、向淀粉中加入少量稀硫酸，并加热使之发生水解，、向淀粉中加入少量稀硫酸，并加热使之发生水解，为测定水解程度所需下列试剂是为测定水解程度所需下列试剂是:1:1氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液2 2银氨溶液银氨溶液 3 3新制氢氧化铜新制氢氧化铜 4 4碘水碘水 5 5氯化钡溶液氯化钡溶液A A、 B B、 C C、 D D、3 3、下列各有机物中不含有醇羟基的是下列各有机物中不含有醇羟基的是A A、苯甲酸

16、苯甲酸 B B、纤维素纤维素 C C、淀粉淀粉 D D、葡萄糖葡萄糖化学学院化学学院化学学院化学学院稀硫酸稀硫酸 N a O H 溶溶液液碘水碘水稀硫酸稀硫酸 稀硫酸稀硫酸 N a O H 溶溶液液银氨溶液银氨溶液 微热微热银氨溶液银氨溶液 微热微热4 4、现有三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。、现有三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。 结论：淀粉完全没有水解。结论：淀粉完全没有水解。方案甲：淀粉液方案甲：淀粉液 水解水解 中和液中和液 溶液变蓝溶液变蓝 结论：淀粉完全没有水解结论：淀粉完全没有水解。方案乙：淀粉液方案乙：淀粉液 水解液水解液 无银镜无银镜 根据以上操作、现象、，首先回答结论是否正确，然后简根据以上操作、现象、，首先回答结论是否正确，然后简要说明理由：（要说明理由：（a a）方案甲方案甲 ；（b b）方案乙方案乙 ；（c c）方案丙方案丙 。方案丙：淀粉液方案丙：淀粉液 水解液水解液 中和液中和液 有银镜现象有银镜现象结论：淀粉已经水解。结论：淀粉已经水解。化学学院化学学院（a）结论不正确。因为淀粉可能部分水解，结论不正确。因为淀粉可能部分水解，而未水解的残留淀粉