化学——有机.ppt

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1、1人民卫生电子音像出版社2烃：只由烃：只由碳碳和和氢氢两种元素组成的化合物两种元素组成的化合物(hydrocarbons).链烃链烃第二章 烷烃和环烷烃 饱和烃饱和烃 烷烃烷烃脂肪烃脂肪烃脂环烃（环烷烃脂环烃（环烷烃,环烯烃环烯烃,环炔烃）环炔烃）不饱和烃不饱和烃 烯烃烯烃炔烃炔烃 环烃环烃芳香烃芳香烃苯型芳香烃苯型芳香烃非苯型芳烃非苯型芳烃上页上页下页下页首页首页3 天然气天然气 甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷 石石 油油 各种烃的混合物：各种烃的混合物：汽油汽油 C5-11，煤油，煤油C11-15，柴油柴油C15-18, 润滑油润滑油C16-20,

2、 石蜡石蜡C18-30, 沥青沥青C30-40 烃的主要来源烃的主要来源 第二章 烷烃和环烷烃 煤煤 芳香烃等芳香烃等 上页上页下页下页首页首页人民卫生电子音像出版社4第一节第一节 烷烷 烃烃一、烷烃的结构一、烷烃的结构 碳原子外层电子排布为碳原子外层电子排布为1s22s22px12py1,有有2个未成对电个未成对电子，应该是二价的，但碳原子，应该是二价的，但碳原子实际上是四价的子实际上是四价的.(一一) sp3杂化杂化 价电子层：价电子层： 第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(一、结构) 上页上页下页下页首页首页5 由于由于2S轨道的能量与轨道的能量与 2p 较接近较接近, 2s 上的上的1

3、个电子可以激发到个电子可以激发到 2pz 空轨道上空轨道上.第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(一、结构) 基态：基态：激发态的碳原子有激发态的碳原子有4个单电子个单电子, 可以形成可以形成4个共价单键。个共价单键。 上页上页下页下页首页首页6 处于激发态的碳原子可以与处于激发态的碳原子可以与4个个H结合形成结合形成CH4。但这样形成的甲烷分子的空间结构会是怎样？但这样形成的甲烷分子的空间结构会是怎样？第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(一、结构) 假想的甲烷结构假想的甲烷结构 上页上页下页下页首页首页7 事实上事实上, 甲烷分子具有正四面体的空间结构：甲烷分子具有正四面体的空间结构：甲烷的比

4、例模型甲烷的比例模型 甲烷的棍球模型甲烷的棍球模型 第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(一、结构) 上页上页下页下页首页首页人民卫生电子音像出版社8第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(一、结构) sp3杂化杂化 1s22(sp3)12(sp3)12 (sp3)12(sp3)1 杂化轨道电子排布杂化轨道电子排布 实际上碳原子并不直接以激发态的原子轨道参与形成共价键实际上碳原子并不直接以激发态的原子轨道参与形成共价键, 而是而是先杂化，再成键先杂化，再成键。形成烷烃时，碳原子取。形成烷烃时，碳原子取 sp3 杂化。杂化。上页上页下页下页首页首页9109.5o第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(一、

5、结构) 上页上页下页下页首页首页人民卫生电子音像出版社10第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(一、结构) 头碰头重叠形成头碰头重叠形成 CC键键 键键: 旋转不影响轨道重叠程度, 即键可沿键轴“自由”转动; 重叠程度大, 稳定性高; 键的极化度小.上页上页下页下页首页首页11(二二) 通式和同系列通式和同系列烷烃的通式烷烃的通式：CnH2n+2l 同系列同系列(homologous series)：具有同一分子通式具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物和相同结构特征的一系列化合物l 同系物同系物(homolog): 同系列中的化合物互称同系物同系列中的化合物互称同系物 同系物具有相似的化

6、学性质，但反应速率往往有较大同系物具有相似的化学性质，但反应速率往往有较大的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。变化。同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。l 同系差同系差：相邻两同系物之间的组成差别。烷烃同相邻两同系物之间的组成差别。烷烃同系物的系差为系物的系差为CH2 第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(一、结构) 上页上页下页下页首页首页人民卫生电子音像出版社12(三三) 碳原子的类型碳原子的类型伯碳伯碳(1)：只与：只与1个其他碳原子直接相连个其他碳原子直接相连, 一级碳原子一

7、级碳原子 CH3CH2CHCH2CCH3CH3CH3CH3仲碳仲碳(2)：只与：只与2个其他碳原子直接相连个其他碳原子直接相连, 二级碳原子二级碳原子叔碳叔碳(3)：与：与3个其他碳原子直接相连个其他碳原子直接相连, 三级碳原子三级碳原子季碳季碳(4)：与：与4个其他碳原子直接相连个其他碳原子直接相连, 四级碳原子四级碳原子第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(一、结构) 上页上页下页下页首页首页13伯氢伯氢(1H)：伯碳上的：伯碳上的H仲氢仲氢(2H)：仲碳上的：仲碳上的H叔氢叔氢(3H)：叔碳上的：叔碳上的H不同类型的氢反应活性不一样不同类型的氢反应活性不一样CH3CH2CHCH2CCH3C

8、H3CH3CH3第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(一、结构) 上页上页下页下页首页首页人民卫生电子音像出版社14二、烷烃的构造异构和命名二、烷烃的构造异构和命名第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(二、异构，命名) 构构 造造：分子中原子间相互连列的次序和方式。分子中原子间相互连列的次序和方式。构造异构构造异构：分子式相同，分子中原子间相互连接的分子式相同，分子中原子间相互连接的次序和方式不同而形成不同化合物的现象。次序和方式不同而形成不同化合物的现象。碳链异构碳链异构是构造异构的一种。如戊烷有是构造异构的一种。如戊烷有3种碳链异构体：种碳链异构体：CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH

9、2CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3正戊烷正戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷 上页上页下页下页首页首页15(一一) 普通命名法普通命名法(习惯命名法习惯命名法)，适用于简单的链烃。，适用于简单的链烃。 1. 按分子中碳原子总数叫按分子中碳原子总数叫“某烷某烷”。10C 用用 表示，表示，10C 用十一、十二用十一、十二 等中文数字表示。等中文数字表示。戊烷戊烷戊烷戊烷戊烷戊烷正正异异新新CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3 2. 用用“正正”、“异异”、“新新” 等字区别同分异构等字区别同分异构体。体。第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷

10、烃(二、异构，命名) 上页上页下页下页首页首页人民卫生电子音像出版社16（二）系统命名法（二）系统命名法 直连烷烃的系统命名法与普通命名法相同，直连烷烃的系统命名法与普通命名法相同，只是省去只是省去“正正”字：字：CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3普通命名：普通命名：正正丁烷丁烷 正正庚烷庚烷 系统命名：丁烷系统命名：丁烷 庚烷庚烷 支链烷烃可看作是直连烷烃的烷基支链烷烃可看作是直连烷烃的烷基取代衍生物。系统命名时取代衍生物。系统命名时, 主要是确定主要是确定主链及取代基的位次、数目和名称。主链及取代基的位次、数目和名称。第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(二、

11、异构，命名) 上页上页下页下页首页首页17 烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基烃基。 脂肪烃基脂肪烃基：脂肪烃去掉：脂肪烃去掉1个个H所剩下的部分。所剩下的部分。“R-” 烷基烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分。：烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分。l 烃基及其命名烃基及其命名烃基的名称由相应的烃名确定。烃基的名称由相应的烃名确定。当烃分子中含有不同类型的氢时当烃分子中含有不同类型的氢时, 会出现不同的烃基。会出现不同的烃基。第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(二、异构，命名) 上页上页下页下页首页首页人民卫生电子音像出版社18CH3

12、CH3CH2CH3CH2CH2,Methyl(Me)Ethyl(Et)Propyl(Pr)Isopropyl(i-Pr) CH3CHCH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH2 CH3CHCH2CH3CH3CHCH2 CH3-CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2 CH3CHCH2CH3CH3CHCH2 CH3-CCH3CH3Isobutyl(i-Bu)sec-Butyl (s-butyl,s-Bu)tert-Butyl (t-butyl,t-Bu)Butyl(Bu)第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(二、异构，命名) 上页上页下页下页首页首页19Neopentyl tert-P

13、entyl, t-Pentyl CH3CH3CH3CCH2CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH2CCH3CH3第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(二、异构，命名) 上页上页下页下页首页首页人民卫生电子音像出版社20l 烷烃系统命名法的要点烷烃系统命名法的要点分为三步：分为三步：一选二编三配基一选二编三配基。1. 选母体：碳链最长，取代最多选母体：碳链最长，取代最多2. 编号：位次最低编号：位次最低(最低系列原则最低系列原则)3. 取代基：先小后大取代基：先小后大 (优基置后优基置后)第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(二、异构，命名) 上页上页下页下页首页首页21例例

14、3 CH3-CH-CH2CHCHCH3CH3CH CH3CH3CH3例例3 CH3-CH-CH2CHCHCH3CH3CH CH3CH3CH3例例2 CH3-CH2-CHCH-CH2-CH3CH3-CH CH-CH3CH3 CH3例例2 CH3-CH2-CHCH-CH2-CH3CH3-CH CH-CH3CH3 CH3例例1 CH3-CH2CH2-CH-CH2 -CH-CH2-CH3CH2CH3CH3例例1 CH3-CH2CH2-CH-CH2 -CH-CH2-CH3CH2CH3CH3辛烷辛烷3-甲基甲基-5-乙基乙基母体名母体名基名基名 连字符连字符读作：位读作：位取代基位次取代基位次2,5-二甲

15、基二甲基-3,4-二乙基己烷二乙基己烷2,5-二甲基二甲基-3-异丙基己烷异丙基己烷2,5-二甲基二甲基-4-异丙基己烷异丙基己烷 1235612358126542,5-2甲基甲基 3,4-2乙基己烷乙基己烷2,5-甲基甲基-3,4二乙基己烷二乙基己烷上页上页下页下页首页首页人民卫生电子音像出版社22CH3CH3-CH CH3CH3-CH2-CH2CHCHCCH2-CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH CH3CH3-CH2-CH2CHCHCCH2-CH3CH2CH2CH2CH3CH3辛烷辛烷 3-甲基甲基-3-乙基乙基-5-丙基丙基-4-异丙基异丙基 主要烷基的优先顺序：异丙

16、基主要烷基的优先顺序：异丙基丙基丙基乙基乙基甲基甲基 3-ethyl-4-isopropyl-3-methyl-5-propyloctane在英文命名中，取代基按词首的字母排列顺序先后列出在英文命名中，取代基按词首的字母排列顺序先后列出 第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(二、异构，命名) 上页上页下页下页首页首页23 第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(二、异构，命名) H3CCH3CH3C2H5CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3CH3CH3(1)(2)上页上页下页下页首页首页人民卫生电子音像出版社24第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(三、构象异构) 三、烷烃的构象异构三、烷烃的构象异构(conformational isomerism)1. 乙烷的构象乙烷的构象 因因单键单键旋转而使分子中原子或基团在空间产生不旋转而使分子中原子或基团在空间产生不同的排列同的排列形象称为形象称为构象构象。每一种空间排列形象就是一。每一种空间排列形象就是一种构象种构象, 因构象不同而产生的异构现象称因构象不同而产生的异构现象称构象异构构象异构。CHHHCHHH上页上页下页下页首页首页25乙烷的