有机化学汪小兰.ppt

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1、无机物（源于矿物体）有机物（源于动植物有机物（源于动植物有生机之物）有生机之物）从葡萄中分离出酒石酸；从葡萄中分离出酒石酸；从酸牛奶中分离出乳酸；从酸牛奶中分离出乳酸；从金鸡树皮中分离出奎宁；从金鸡树皮中分离出奎宁；干馏木材得甲醇、丙酮、和醋干馏木材得甲醇、丙酮、和醋酸酸(CN)2 + 4H2OHOOCCOOHNH4OCN(NH2)2CO1、多数可以燃烧；、多数可以燃烧；有机物有机物 碳化碳化 CO2 +H2O2、熔点低（一般在、熔点低（一般在300以下），易挥发；以下），易挥发；3、水中溶解度很小；、水中溶解度很小；4、反应速度慢，常伴有副反应，产物复杂。、反应速度慢，常伴有副反应，产物复杂

2、。燃烧燃烧Ag + ClAgClCH2CH2+ Cl2CH2ClCH2Cl5、同分异构现象，如、同分异构现象，如CH3CH2OH CH3OCH3和和燃烧燃烧有机化合物中有机化合物中C原子的价原子的价C与与C或或C与其与其他原子单键相连他原子单键相连CCC、C间间双键相连双键相连CCC、C间间三键相连三键相连CCC、C间首间首位相连成环位相连成环CCCCCC1. 共价键基本要点：共价键基本要点：原子轨道和电子云：原子轨道和电子云：2.杂化轨道理论杂化轨道理论(1) 碳原子的碳原子的SP3杂化杂化碳原子在基态时的电子构型为：碳原子在基态时的电子构型为：0112222221zyxPPPSS2S2Px

3、 2Py 2Pz激发激发2S2Px 2Py 2Pz杂化杂化SP3SP3杂化轨道甲烷的分子模型每个轨道由1/4S和3/4P轨道杂化组成，C原子位于正四面体的中心，4个SP3杂化轨道的方向都指向正四面体的顶点，轨道间的夹角为10928。激发杂化2Pz2Px 2Py 2Pz2S2S2Px 2Py 2PzSP2SP2杂化轨道乙烯的分子模型每个SP2轨道由1/3S和2/3P轨道杂化组成，3个SP2轨道在同一平面，轨道间的夹角为120。激发杂化2Py 2Pz 2Px 2Py 2Pz2S2S2Px 2Py 2PzSPC2PzSPSP杂化轨道乙炔的分子模型SP杂化轨道由1/2S和1/2P轨道杂化组成，2个SP

4、轨道间的夹角为180，余下的两个相互垂直的P轨道又都与呈直线的杂化轨道垂直。四、共价键参数四、共价键参数1、键长（、键长（bond lenghth） 成键原子核之间成键原子核之间的平均距离，键长的单位的平均距离，键长的单位pm表示。表示。2、键角（、键角（bond angle） 是指两个共价键之是指两个共价键之间的夹角。间的夹角。3、键能（、键能（bond energy） 把把1mol双原子分子双原子分子的共价键断裂成的共价键断裂成A、B两原子两原子（气态）时所需的能量称为（气态）时所需的能量称为A-B键的离解能，键的离解能，也就是它的也就是它的。在。在中，即使相中，即使相同的键，其离解能也不

5、同，其同的键，其离解能也不同，其指的是各指的是各15个键离解能的平均值，例如：个键离解能的平均值，例如：离解能（离解能（KJ/mol）键能键能=（435.4+443.8+443.8+339.1）/4=415.5 (KJ/mol)键能是衡量共价键强度的一个重要差数，键能键能是衡量共价键强度的一个重要差数，键能越大，键越牢固。越大，键越牢固。CH3HCH3 + H435.4CH2HCH2 + H443.8C HC + H339.1CHHCH + H443.8（1）键的极性）键的极性非极性键非极性键极性键极性键H HClClH2C ClH Cl（2）分子的极性）分子的极性ClCClClClHCHCl

6、H无极性无极性 有极性有极性组成共价键两原子电负性组成共价键两原子电负性差值越大键的极性越大差值越大键的极性越大(3)键的极化性键的极化性共价键在外电场的作用下，键的极性发生变化共价键在外电场的作用下，键的极性发生变化称键的极性。键的极性用称键的极性。键的极性用来度量，它表来度量，它表示成键电子被成键原子核约束的相对程度。极示成键电子被成键原子核约束的相对程度。极化性与成键原子的化性与成键原子的和和有有关外，与关外，与也有关系。如：也有关系。如：键的极性键的极性 C-FC-ClC-BrC-I键的极化性键的极化性 C-FC-ClC-BrC-I极性是分子内在的性质，而极化性是极性是分子内在的性质，

7、而极化性是在外电场作用下产生的暂时现象。在外电场作用下产生的暂时现象。五、共价键的断裂方式与有机反应类型：五、共价键的断裂方式与有机反应类型：1）共价键的均裂）共价键的均裂X YX + Y（或游离基），是电中性的。（或游离基），是电中性的。通过共价键的均裂进行的反应。通过共价键的均裂进行的反应。2）共价键的异裂）共价键的异裂X YX + Y通过共价键的异裂进行的反应。通过共价键的异裂进行的反应。生成有机离子。共价键断裂时共生成有机离子。共价键断裂时共用电子对完全归属于其中的一个原子所有。用电子对完全归属于其中的一个原子所有。六、有机化合物的分类和构造式的表示（一）按官能团分类 化合物类别化合物

8、类别 官能团或特征结构官能团或特征结构 名名 称称 化合物举例化合物举例 名名 称称烯烃烯烃碳碳双键碳碳双键乙烯乙烯 炔烃炔烃 碳碳三键碳碳三键 乙炔乙炔 卤代烃卤代烃 X ( F 、Cl 、Br、I ) 卤素卤素 CH3CH2Cl 氯乙烷氯乙烷 醇醇 -OH 醇羟基醇羟基 C2H5OH 乙醇乙醇 酚酚 OH 酚羟基酚羟基 C6H5OH 苯酚苯酚 醚醚 醚键醚键 C2H5OC2H5 乙醚乙醚 醛醛 醛基醛基 CH3CHO 乙醛乙醛CCH2CCH2HCCHCOCCOHCCqi 酮酮 羰基羰基 CH3COCH3 丙酮丙酮 羧酸羧酸 COOH 羧基羧基 CH3COOH 乙酸乙酸 酯酯 酯键酯键 乙酸

9、乙酯乙酸乙酯 酐酐 酐键酐键 乙酐乙酐 酰胺酰胺 酰胺键酰胺键 C6H5NHCOCH3 乙酰苯胺乙酰苯胺化合物类别化合物类别 官能团或特征结构官能团或特征结构 名名 称称 化合物举例化合物举例 名名 称称硝基化合物硝基化合物 NO2 硝基硝基 C6H5NO2 硝基苯硝基苯 氨基化合物氨基化合物 NH2 氨基氨基 C6H5NH2 苯胺苯胺 硫醇硫醇 SH 巯基巯基 C2H5SH 乙硫醇乙硫醇 硫酚硫酚 SH 巯基巯基 C6H5SH 苯硫酚苯硫酚 磺酸磺酸 SO3H 磺酸基磺酸基 C6H5SO3H 苯磺酸苯磺酸cooCOO COCONHCH3COOC2H5COCH3OCCH3OC ONSH2NSO

10、2NHHONHCCH3O磺酰胺基磺酰胺基-SO2-OHNH-试指出结构式中官能团的名称试指出结构式中官能团的名称酚羟基酚羟基 酰胺键酰胺键 氨基氨基 杂环杂环1、链状化合物、链状化合物（又称脂肪族）（又称脂肪族）CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH2、碳环化合物、碳环化合物脂环族化合物脂环族化合物芳香族化合物芳香族化合物3、杂环化合物、杂环化合物NON（三）有机化合物构造式的表示蛛网式缩写式CHHHCHHCHHCHHCHHCHHHCH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3(CH2)4CH3键线式将下列缩写式转换为键线式OHCH3CH2CH2CH2OHCH3CHCHCH2CH3CH3CH3CH3CHCH CH3CH3CHCHCHOHCH3CHCOOHCOOHOHCH3有机化学有机化学