脂类有机化学.ppt
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1、第十六章第十六章 脂脂 类类 第一节第一节 油脂和蜡油脂和蜡 第二节第二节 磷磷 脂脂 第三节第三节 甾族化合物甾族化合物 脂类广泛存在于生物体内,是一类在化学组脂类广泛存在于生物体内,是一类在化学组成、化学结构和生理功能上有较大差异,但都具成、化学结构和生理功能上有较大差异,但都具有脂溶性的有机化合物有脂溶性的有机化合物 。 可以用乙醚、氯仿和苯等非极性有机溶剂从可以用乙醚、氯仿和苯等非极性有机溶剂从动植物组织中提取出脂类化合物。动植物组织中提取出脂类化合物。第十六章 脂 类 主要有主要有油脂油脂、蜡蜡、磷脂磷脂和和甾族化合物甾族化合物等。等。 上页上页下页下页首页首页第十六章 脂 类 第一
2、节 油脂和蜡 (一、油脂) 第一节第一节 油脂和蜡油脂和蜡 油脂是油脂是油油(oil)和和脂肪脂肪(fat)的总称。常温下呈固的总称。常温下呈固态或半固态的油脂称为脂肪态或半固态的油脂称为脂肪, 呈液态的称为油。呈液态的称为油。 (一一) 油脂的组成和结构通式油脂的组成和结构通式 CH2CHCH2OOOCCCR1R2R3OOO 油脂是由一分子甘油与三分油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸所形成的酯,称为子高级脂肪酸所形成的酯,称为三酰甘油三酰甘油(triacylglycerols),医学,医学上称作上称作甘油三酯甘油三酯(triglycerides)。天然油脂分子中的三个高级脂肪天然油脂分子中
3、的三个高级脂肪酸的酰基链是不相同的。酸的酰基链是不相同的。上页上页下页下页首页首页CH2CCH2OOCCR1R3OOOHCR2O123第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂) 天然油脂是各种三酰甘油的混合物,分子具天然油脂是各种三酰甘油的混合物,分子具有手性,都是有手性,都是L-构型,即在构型,即在 Fischer投影式中甘投影式中甘油油C2上的脂酰基在碳链的左侧。上的脂酰基在碳链的左侧。 混三酰甘油混三酰甘油上页上页下页下页首页首页 天然油脂中已发现的天然油脂中已发现的脂肪酸脂肪酸有几十种,一般含有几十种,一般含12至至20之间的之间的偶数碳原子偶数碳原子的的直链直链饱和脂肪酸和不饱
4、和脂肪酸。饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。 不饱和脂肪酸主要有油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯不饱和脂肪酸主要有油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。除此之外,还有来自鱼油和海食品中的二十碳五烯酸。除此之外,还有来自鱼油和海食品中的二十碳五烯酸(酸(EPA)和二十二碳六烯酸()和二十二碳六烯酸(DHA)。)。第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂) 上页上页下页下页首页首页第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂) 上页上页下页下页首页首页第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂) (二二) 脂肪酸的命名脂肪酸的命名 l 脂肪酸的名称常用俗名,如软脂酸、油酸、脂肪酸的名称常用俗名,如软
5、脂酸、油酸、花生四烯酸等。花生四烯酸等。 l 脂肪酸的系统命名法与一元羧酸的系统命名脂肪酸的系统命名法与一元羧酸的系统命名法相似,不同之处是脂肪酸的碳原子有三种编法相似,不同之处是脂肪酸的碳原子有三种编码体系,分别为码体系,分别为编码体系、编码体系、编码体系编码体系和和希希腊字母编号体系腊字母编号体系;命名时可用各种不同编码体;命名时可用各种不同编码体系表示。系统名称还可用简写符号表示。系表示。系统名称还可用简写符号表示。上页上页下页下页首页首页第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂) HOOC-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH31 1 2 2 3 3
6、4 4 5 5 6 67 7 8 89 9 1 10 0 1 11 1 1 12 212 11 10 98 7 65 4 3 2 1脂肪酸碳原子的三种编码体系脂肪酸碳原子的三种编码体系 编码体系编码体系: :编号从编号从羧基碳原子羧基碳原子开始开始( (系统命名法常用系统命名法常用) ) 编码体系编码体系:编号从:编号从甲基碳原子甲基碳原子开始开始 希腊字母编号希腊字母编号:同羧酸。末端甲基碳称为:同羧酸。末端甲基碳称为碳原子碳原子 上页上页下页下页首页首页第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂) 简写符号原则:用阿拉伯数字写出脂肪酸简写符号原则:用阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子碳原子的总
7、数的总数,然后在冒号后写出,然后在冒号后写出双键的数目双键的数目,最后在或,最后在或右上角标出右上角标出双键的位置双键的位置(和(和几何构型几何构型)。)。 俗名俗名: : 棕榈油酸棕榈油酸编码体系命名编码体系命名: :编码体系命名:编码体系命名:CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH17 8 169-十六碳烯酸十六碳烯酸7-十六碳烯酸十六碳烯酸简写符号简写符号: 16:19简写符号:简写符号: 16:17上页上页下页下页首页首页l 人体内的不饱和脂肪酸按人体内的不饱和脂肪酸按编码体系分为编码体系分为-3族族(如(如 -亚麻亚麻酸)、酸)、-6族族(如亚油酸)和(如亚油酸)和-9族族
8、(如油酸)。族内的不饱(如油酸)。族内的不饱和脂肪酸均可以本族的母体脂肪酸为原料在体内衍生,而不和脂肪酸均可以本族的母体脂肪酸为原料在体内衍生,而不同族的脂肪酸不能在体内相互转化。同族的脂肪酸不能在体内相互转化。第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂) l -亚麻酸是亚麻酸是-3族多烯脂肪酸的母体,人体内只要从食物中族多烯脂肪酸的母体,人体内只要从食物中获得获得 -亚麻酸就可以转化成亚麻酸就可以转化成-3族的多烯脂肪酸族的多烯脂肪酸EPA 和和DHA。-3族的多烯脂肪酸对于心血管疾病的防治有重要作用。族的多烯脂肪酸对于心血管疾病的防治有重要作用。 l -6族的多烯脂肪酸可由族的多烯脂肪
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- 有机化学