复习课件乙酰苯胺制备实验.docx

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1、乙酰苯胺的制备实验一、实验原理酰胺可以用酰氯、酸酊或者酯同浓氨水、碳酸钺或者（伯或者仲）胺等作用制得.同冰醋酸共热来制备.这个反响是可逆的.在实际操作中，普通参加过量的冰醋酸，同时，用分储柱把反响中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率.主反响：OrNHCCH一.CfNHi二、反响试剂、产物、副产物的物理常数分了星性状布匕儒点甜度IBt制W度tZJ9(LN93.12冗a型高强下r峪涉体有舄6?1841S1.02161586336DOQO*M).05无色，龄性及体16.71161.049L37158OC135.16白色有兀声鱼g状晶信114-11630512105语三、药品名林实际

2、用里H波用更4量/H讫产量依5.1g5ml,SObSnioO3Ig(5ml,0.05bmol)7.8g(7.4ml.0.13mol)3.23gol)141.47.4.0.055xl竹粉0.1g小性麦0.g0.07-0.3X四、流程图孝胺r木酹藤普粉105C乙Bt苯胺.茎族，醋酸，锌料，水倒入冷水中，拙滤麟取，孝腹水乙Wt孝胺Cffi）.酶酸乙酰示技（Ifl）重结晶乙酰笨胺（兜）五、实验装置图（1）分馅装置（2）抽滤装置（3）枯燥装置六、实验内容在60ml锥形瓶上装一个分储柱，柱顶插一支200C温度计，用一个小锥形瓶采集稀醋酸溶液.在锥形瓶中放入5.Oml（0.055mol）新蒸储过的苯胺、7.

3、4ml（0.13mol）冰醋酸和0.1g锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反响混合物微沸约IOmin,然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105C摆布.经过4060min,反响所生成的水（含少量醋酸）可彻底蒸出.当温度计的读数发生上下波动或者自行下降时（有时反响容器中浮现白雾），说明反响到达终点.停顿加热,这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml.在不断搅拌下把反响混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中.继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状彻底析出.用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎，再用510ml冷水洗涤以除去残留的酸液.把粗乙酰苯胺放入150ml热水中，加热至沸腾.如果

4、仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠彻底溶解为止.稍冷后参加约0.5g粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5-1OmirI.趁热用保温漏斗过滤或者用预先加热好的布氏漏斗减压过滤.冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出.减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分.产品放在外表皿上晾干后测定其熔点.产量：约5.0g.纯乙酰苯胺为无色片状晶体.熔点mp=114.3C.（一）制备阶段1.安装分馆装置：如图（1）所示，在100mI锥形瓶上装一个分帽柱，柱顶插一支200。C温度计，用一个100ml锥形瓶采集稀醋酸溶液.2加药品：在100ml锥形瓶中放入5ml新蒸偏过的苯胺、7.1冰醋酸和0.Ig锌粉.3.加热反响：

5、用电热套缓慢加热至沸腾，保持反响混合物微沸约IOmin注：为了让苯胺的酰化反响一段时间，暂时不要有储分蒸出状态），然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105C摆布.经过40-60min,反响所生成的水（含少量醋酸）可彻底蒸出.当温度计的读数发生上下波动或者自行下降时（有时，反响容器中浮现白雾），说明反响到达终点.停顿加热.这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml.（二）后处理阶段1 .倒入冷水中析出产品：在不断搅拌下把反响混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中.继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状彻底析出.2 .抽滤：用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎.3 .洗涤：

6、用510ml冷水洗涤以除去残留的酸液.4 .重结晶纯化：(1)溶解：把粗乙酰苯胺放入150ml热水中，加热至沸腾.如果仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠彻底溶解为止.【溶解粗乙酰苯胺所用的水不一定都是150ml,正确的做法为上一步抽滤时尽量要干些，用天平称粗乙酰苯胺的质量，再根据乙酰苯胺在Io(TC的溶解度计算水的用量，并多加20%的水，合起来即为溶解粗乙酰苯胺所用的水的量】(2)活性炭脱色：稍冷后参加约0.5g粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5-10min.(3)趁热过滤：趁热用保温漏斗过滤或者用预先加热好的布氏漏斗减压过滤.(4)冷却析出：冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出.(5)抽

7、滤：减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分.5 .枯燥：产品放在外表皿上用热水浴烘干.6 .称重：约5.0g.纯乙酰苯胺为无色片状晶体.熔点mp=114.3C.七、考前须知1 .久置的苯胺色深，会影响生成的乙酰苯胺的质量.2 .锌粉的作用是防止苯胺在反响过程中氧化.但必须注意，不能加得过多，否那末在后处理中会浮现不溶于水的氢氧化锌.3 .此油珠是熔融状态的含水的乙酰苯胺(83。C时含水13%),如果溶液温度在83以下，溶液中未溶解的乙酰苯胺以固态存在.4 .乙酰苯胺于不同温度在100ml水中的溶解度为：200.46g,25,0.56g；80,3.50g；100,5.5g在以后各步加热煮沸时，会蒸

8、发掉一局部水，需随时再补加热水.本实验重结晶时水的用量，最好使溶液在80-90C时为饱和状态.5 .不能在沸腾或者接近沸腾的溶液中参加活性炭，否那末会引起蓦地暴沸，导致溶夜冲出容器.6 .事先将布氏漏斗用铁夹夹住，倒悬在沸水浴上，利用水蒸气发展充分预热.这一步如果没有做好，乙酰苯胺晶体将在布氏漏斗内析出，引起操作上的麻烦和造成损失,吸滤瓶应放在水浴中预热，切不可直接放在电热套上加热.八、思量题1、反响时为什么要控制分储柱柱顶温度在105摆布？答：为了提高乙酰苯胺的产率，反响过程中不断分出产物之一水，以打破平衡，使反响向着生成乙酰苯胺的方向发展.因水的沸点为100,反响物醋酸的沸点为118C,且

9、醋酸是易挥发性物质，因此，为了到达即要将水分除去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度在105。C摆布.2、还可以用其它什么方法用苯胺制备乙酰苯胺？答：用苯胺与乙酰氯、乙酸酢发展酰化反响制备乙酰苯胺；或者用苯乙酮先与盐酸羟胺作用生成后，再在酸作用下发展贝克曼重排反响制备乙酰苯胺;或者用乙酸酯发展酯的苯胺解作用可得.3、在重结晶操作中，必须注意哪几点才干使产品产率高，质量好？答：(1)正确选择溶剂；(2)溶剂的参加量要适当；(3)活性炭脱色时，一是参加量要适当，二是切忌在沸腾时参加活性炭；(4)吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热；(5)滤液应自然冷却，待有晶体析出后再适当加快冷速度，以确保晶形完

10、整；(6)最后抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有残留产品的烧杯.4、试计算重结晶时留在母液中的乙酰苯胺的量.答：假设在室温25时用IoOml水对4.5g乙酰苯胺重结晶，25时乙酰苯胺在水中的溶解度是0563g,于是在室温25C时，经过重结晶抽滤后得到100ml母液，100ml母液中溶解0.563g乙酰苯胺处于饱和状态，即留在母液中的乙酰苯胺的量为0.563g.就是说要有0.563g乙酰苯胺不能沉淀析出，只能析出4.5g-0.563g=3.937g,重结晶能得到的产物质量最多为3.937g,即重结晶的最大收率为3.9374.5100%=87.5%.5、乙酰苯胺的制备实验是采用什么方法来提高

11、产品产量的？答：（1）使用新蒸储的苯胺（除去苯胺中的杂质对产品质量的影响，也可提高产量）；（2）参加适量的锌粉（防止在反响过程中苯胺被空气中的氧气所氧化）；（3）增加反响物之一的浓度（使冰醋酸过量一倍多）；（4）减少生成物之一的浓度（不断分出反响过程中生成的水）;（5）控制温度计读数在105（确保将生成的水蒸去，可防止乙酸被蒸出去）.6、在制备乙酰苯胺的饱和溶液发展重结晶时，在烧杯下有一油珠浮现，试解释原因.怎样处理才算合理？答：这一油珠是溶液温度大于83C时未溶于水但已经溶化了乙酰苯胺，因其比重大于水而沉于杯下，可补加少量热水，使其彻底溶解，且不可认为是杂质而将其抛弃.7、从苯胺制备乙酰苯胺

12、时可采用哪些化合物作酰化剂？各有什么优缺点？答：常用的乙酰化试剂有：乙酰氯、乙酸酎和乙酸等.（1）用乙酰氯作乙酰化剂，其优点是反响速度快.缺点是反响中生成的HCl可与未反响的苯胺成盐，从而使半数的胺因成盐而无法参预酰化反响.为解决这个问题，需在碱性介质中发展反响；此外，乙酰氯价格昂贵，在实验室合成时，普通不采用.(2)用乙酊作酰化剂，其优点是产物的纯度高，收率好，虽然反响过程中生成的乙酸可与苯胺成盐，但该盐不如苯胺盐酸盐稳定，在反响条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺.其缺点是除原料价格昂贵外，该法不合用于钝化的胺(如邻或者对硝基苯胺).(3)用醋酸作乙酰化剂，其优点是价格便宜；缺点是反响时间

13、长.8、合成乙酰苯胺时，锌粉起什么作用？加多少适宜？答：苯胺易氧化，锌与乙酸反响放出氢，防止氧化.锌粉少了，防止氧化作用小，锌粉多了，消耗乙酸多，同时在后处理别离产物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在一起，难别离出去.只参加微量(约0.1摆布)即可，不能太多，否那末会产生不溶于水的氢氧化锌，给产物后处理带来麻烦.9、合成乙酰苯胺时，反响到达终点时为什么会浮现温度计读数的上下波动？答：反响温度控制在105摄氏度摆布，目的在于分出反响生成的水，当反响接近终点时，蒸出的水分极少，温度计水银球不能被蒸气包围，从而浮现瞬间短路，因此温度计的读数浮现上下波动的现象.10、抽滤中，在布氏漏斗中如何洗涤固体物质？答：将固体物压实压平，参加洗涤剂使固体物上有一层洗涤剂，待洗涤剂均匀渗入固体，当漏斗下端有洗涤剂滴下后，再翻开水泵，抽去溶剂，重复操作两次，就可把滤饼洗净.11、抽滤法过滤应注意什么？答：(1)漏斗下端斜口正对抽滤瓶支管；(2)滤纸要比漏斗底部略小且把孔覆盖；(3)过滤前先用溶剂润湿滤纸，抽气使滤纸紧紧贴在漏斗上；(4)把过滤混合物均匀分布在整个滤纸面上；(5)用少量滤液将粘附在容器壁上的结晶洗出，继续抽气，并用玻璃钉挤压晶体，尽量除去母液；(6)洗涤时，每次溶剂用量要少，够润湿滤饼即可，润湿一会儿后再抽干;(7)抽干滤饼时，布氏漏斗下不应有液滴落下.精品,