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1、 第十章第十章 醛醛 酮酮 重点:难点:难点:CCCOHHHHHH醛醛第一节第一节 醛和酮的结构、性质和命名醛和酮的结构、性质和命名RCROR C RORCHO(RCHO)()醛酮(一)分类(一)分类1.1.按烃基类型不同按烃基类型不同:CH3CH2CH2CHOCH3CH2-C-CH3OCHOOCHOC-CH3O脂 肪 醛脂 肪 酮脂 环 醛脂 环 酮芳 香 醛芳 香 酮 3.按分子中羰基数目:按分子中羰基数目:CH3CH=CHCHOCH3CH=CH-C-CH3OO不饱和醛不饱和酮CH2CHOCH2CHOCH3-C-CH2-C-CH3OO二 元 醛二 元 酮2、按烃基中是否含不饱和键分:、按烃
2、基中是否含不饱和键分:1.1.习惯命名法习惯命名法(三)醛酮的命名(三)醛酮的命名醛与烷烃相似醛与烷烃相似。CH3CH2CH3CH3CH2CHO丙烷丙醛 酮根据羰基所连的两个烃基名来命名,把酮根据羰基所连的两个烃基名来命名,把较较简单的烃基简单的烃基名称放在前面,名称放在前面,较复杂的烃基较复杂的烃基名称名称放在放在后面后面,最后加,最后加“酮酮”字字。CH3 C CH2CH3CH2 CH C CH3OO甲 基 乙 基 酮(甲 乙 酮)甲 基 乙 烯 基 酮(丁 烯 酮)CH3 C CH3O二 甲 酮2.2.系统命名法系统命名法(1 1)脂肪族醛酮的命名)脂肪族醛酮的命名 选择选择包含羰基的最
3、长碳链为主链包含羰基的最长碳链为主链,从靠近,从靠近羰基的羰基的一端开始编号一端开始编号,依次标明碳原子的位次。在,依次标明碳原子的位次。在名称中要名称中要注明羰基的位置注明羰基的位置。CH3CH2-C-CH2CH3CH3-C-CH2-C-CH3OOOH3CO 3-甲基丁醛甲基丁醛2-苯基丙醛苯基丙醛 3-戊酮戊酮 2,4-戊二酮戊二酮 3-甲基环戊酮甲基环戊酮H5C6CHCH3CHOCH3CHCH3CH2CHO 醛、酮碳原子的位次,除用醛、酮碳原子的位次,除用1 1,2 2,3 3,4 4,表示表示外,也可用外,也可用,希腊字母表示。希腊字母表示。是指官能是指官能团羰基旁第一个位置,团羰基旁
4、第一个位置,是指第二个位置是指第二个位置。酮中一。酮中一边用边用,另一边用,另一边用 。CCCCCOHCH3CH=CHCH2CHO丁烯醛CH3CHCH2CHOCH3CHCCHCH3O羟基丁醛,二溴3戊酮BrOHBr戊烯醛戊烯醛(2 2)不饱和醛、酮的命名)不饱和醛、酮的命名 从靠近羰基一端给主链编号。命名从靠近羰基一端给主链编号。命名称为称为“某烯醛(酮)某烯醛(酮)”或或“某炔醛某炔醛(酮)(酮)”。CH2CHCHCHCHOCH3CH3CH3CHCHCHCCH3OCH32,3-二甲基二甲基-4-戊烯醛戊烯醛3-甲基甲基-4-己烯己烯-2-酮酮(3 3)含醛基、酮基的碳链上的氢被芳环或环烷基)
5、含醛基、酮基的碳链上的氢被芳环或环烷基取代取代,就把,就把芳环芳环或或环烷基环烷基当作主链上的取代基看待:当作主链上的取代基看待:醛基与芳环、脂环或杂环上的碳原子直接相连醛基与芳环、脂环或杂环上的碳原子直接相连时,它们的命名可时,它们的命名可在相应的环系名称之后加上在相应的环系名称之后加上“醛醛”字字。COCHH3CCHOCH2CH32苯丙醛苯丙醛1环己基1丙酮 环己醛环己醛 1,2萘二醛萘二醛CHOCHOCHO21(4 4)多元醛、酮命名)多元醛、酮命名 含有两个以上羰基的化合物,可用二醛、含有两个以上羰基的化合物,可用二醛、二酮等,醛作取代基时,可用词头二酮等,醛作取代基时,可用词头“甲酰基甲酰基”或或“氧代氧代”表示;酮作取代时,用词头表示;酮作取代时,用词头“氧代氧代”表表示示。3CH3CCH2CCH3CH3CCH2CHOOOO231 2,4戊二酮戊二酮 3氧代丁醛氧代丁醛三、醛和酮的物理性质三、醛和酮的物理性质 常温下,常温下,甲醛是气体甲醛是气体,十二个碳原子以下的十二个碳原子以下的醛、酮都是液体醛、酮都是液体,高级的醛、酮是固体固体。低级醛低级醛常带有刺鼻的气味常带有刺鼻的气味 中级醛中级醛则有花果香,所以则有花果香,所以C8C8C13C13的醛常的醛常用于香料工业。用于香料工业。低级酮低级酮有清爽味有清爽味 中级酮中级酮也有香味。也有香味。