黄酮类化合物5.ppt
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1、黄酮类化合物的黄酮类化合物的1 1H-NMRH-NMR谱特征谱特征 一般的经验规律:一般的经验规律:l醇醇-OH:=0.55ppm l酚酚-OH:=4.58ppm =912ppm(若形成分子内较强若形成分子内较强H键时)键时)5OH:12 ppm 7OH:11 ppm 3OH:10 ppm例:例:苯环质子:苯环质子:7.3ppm(若环上引入若环上引入给电子基给电子基,则向则向高高场移场移;若环上引入;若环上引入吸电子基吸电子基,则向,则向低场移低场移)。苯环上质子的自旋偶合常数苯环上质子的自旋偶合常数J J:邻位偶合:邻位偶合:710Hz 间位偶合:间位偶合:23Hz 对位偶合:忽略不计对位偶
2、合:忽略不计 1、A环质子环质子:(1)5,7-二羟基取代黄酮类二羟基取代黄酮类(2)7-羟基取代黄酮类羟基取代黄酮类 2、B环质子:环质子:(1)4-氧取代黄酮类氧取代黄酮类 (2)3,4-二氧取代黄酮类二氧取代黄酮类 (3)3,4,5-三氧取代黄酮类三氧取代黄酮类 3、C环质子:环质子:(1)黄酮类黄酮类 H-3:6.30 ppm,s(尖锐单峰尖锐单峰)(2)二氢黄酮类二氢黄酮类 H-2:双二重峰双二重峰(dd),J=5.0(cis),11.0 Hz(trans),中心位于中心位于5.20ppm.H-3:两组双二重峰,中心位于两组双二重峰,中心位于2.80 ppm,偶合,偶合常数分别为常数
3、分别为 5.0(cis),17.0Hz(偕偶偕偶)、1.0(trans),17.0 Hz(偕偶偕偶).(3)二氢黄酮醇二氢黄酮醇 H-2:二重峰二重峰(d),J=11.0 Hz(trans),4.90ppm H-3:二重峰二重峰(d),J=11.0 Hz(trans),4.30ppm(4)异黄酮类异黄酮类 H-2:7.807.60ppm,s(尖锐单峰尖锐单峰)(5)查耳酮类查耳酮类 H-:6.707.40ppm J=17 Hz H-:7.307.70ppm J=17 Hz 橙橙 酮酮:苄基质子:苄基质子:6.56.7ppm,s 4、糖上的质子:、糖上的质子:糖的端基氢糖的端基氢(H-1)(H-
4、1)较其它糖区质子位于较低较其它糖区质子位于较低磁场区,约在磁场区,约在5ppm5ppm左右。左右。当当3-O-3-O-苷,其端基氢苷,其端基氢(H-1)(H-1)的化学位移处于的化学位移处于5.8 ppm5.8 ppm;其它位置时,;其它位置时,H-1H-1均均小于小于5.2 ppm5.2 ppm。故可通过的此化学位移值判断连接位置。故可通过的此化学位移值判断连接位置。(书书p p表表)化合物化合物 糖上的糖上的H-1 黄酮醇黄酮醇3-O-葡萄糖苷葡萄糖苷 5.70-6.00 黄酮醇黄酮醇7-O-葡萄糖苷葡萄糖苷 4.80-5.20 黄酮醇黄酮醇4-O-葡萄糖苷葡萄糖苷 (同上同上)黄酮醇黄
5、酮醇5-O-葡萄糖苷葡萄糖苷 (同上同上)黄酮醇黄酮醇6及及8-C-糖苷糖苷 (同上同上)黄酮醇黄酮醇3-O-鼠李糖苷鼠李糖苷 5.00-5.10 二氢黄酮醇二氢黄酮醇3-O-葡萄糖苷葡萄糖苷 4.10-4.30 二氢黄酮醇二氢黄酮醇3-O-鼠李糖苷鼠李糖苷 4.00-4.205 5、苯环上其它取代基的质子:、苯环上其它取代基的质子:甲基:甲基:2.042.45(3H,s)乙酰氧基:乙酰氧基:2.302.45(3H,s)甲氧基:甲氧基:3.454.10(3H,s)黄酮类化合物的13C-NMR谱特征 一般规律:一般规律:100ppm,为双键为双键C、三键、三键C或或C上连有上连有其它吸电子原子;
6、其它吸电子原子;烃基烃基C:060ppm 与与RO、HO相连的相连的C:6090ppm 烯烯C:109160ppm 芳香芳香C:120160ppm 羰基羰基C:170220ppm 1、黄酮类化合物的骨架类型的判断 可以通过中央三个可以通过中央三个C的信号来推断,见下表的信号来推断,见下表 2、黄酮类化合物取代图式的确定 无取代基的黄酮母核无取代基的黄酮母核13C-NMR信号归属:信号归属:黄酮母核上引入羟基或甲氧基取代时:3、黄酮类化合物的O-糖苷中糖的连接位置 可根据苷化位移规律,推断糖连接在苷元可根据苷化位移规律,推断糖连接在苷元结构上的位置。结构上的位置。酚性苷中,糖上端基碳的苷化位移约
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- 酮类 化合物