第1节2苯酚1.ppt

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1、反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加浓硫酸条件下与乙酸加热热与与HX加热反应加热反应 、比例模型比例模型球棍模型球棍模型颜色颜色气味气味状态状态密度密度溶解性溶解性毒性毒性纯苯酚纯苯酚无色，无色，露置在露置在空气中空气中因被氧因被氧化而显化而显。有有特特殊殊气气味味常温下常温下固态，固态，熔点不熔点不高高（43）大于大于水，水，通常通常情况情况在水在水中为中为乳状乳状常温时苯常温时苯酚在水中酚在水中溶解度不溶解度不大，大，高于高于 65时能时能与水混溶与水混溶。易溶于乙易溶于

2、乙醇、苯等醇、苯等有毒、有毒、强腐蚀强腐蚀性性如果如果不慎沾不慎沾到皮肤到皮肤上，应上，应立即用立即用酒精洗酒精洗苯酚特殊的溶解性苯酚特殊的溶解性A苯酚苯酚乳浊液乳浊液B苯酚苯酚溶液溶液C苯酚苯酚乳浊液乳浊液 加热加热溶解度溶解度增大增大 冷却冷却溶解度溶解度下降下降 A B C 乙醇和苯酚中都有乙醇和苯酚中都有-OH，其其性质是否相同性质是否相同？（结合甲烷与结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象的现象）预测预测-OH与苯环相连与苯环相连后使后使-OH的活泼性有何变化？的活泼性有何变化？结合乙醇结合乙醇-OH和水中的和水中的H的活泼性比较，试用实验方的活泼性比较

3、，试用实验方法来比较乙醇和苯酚法来比较乙醇和苯酚-OH上上的的H的活泼性？的活泼性？苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响 1.苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性 受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H+因此，苯酚具有弱酸性。俗称石炭酸-ONa+CO2+H2O -OH+NaHCO3-OH+Na2CO3-ONa NaHCO3 酸性：酸性：R-COOHR-COOH H H2 2COCO3 3 苯酚苯酚 HCOHCO3 3-，苯苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。澄清溶液澄清溶液浑浊浑浊白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂白色沉淀，难溶

4、于水，易溶于有机溶剂注意：注意：苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。定量测定。+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr3.苯酚与浓溴水的反应苯酚与浓溴水的反应羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响2 2，4 4，6 6 三溴苯酚三溴苯酚 苯酚、苯与溴取代反应的比较苯酚、苯与溴取代反应的比较比较比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代氢原子数取代氢原子数反应速率反应速率结论结论浓溴水浓溴水液溴液溴不需要催化剂不需要催化剂Fe作催化剂作催化剂三个三个 一个一个快快 稍慢稍慢苯酚与溴的取代反应比苯容易，苯酚与溴的取代反应比苯容易，即

5、即-OH对苯环的影响：使苯环对苯环的影响：使苯环邻对位上邻对位上的氢原子更活泼的氢原子更活泼在苯酚分子中，羟基在苯酚分子中，羟基-OH与与苯环两个基团，不是孤立的存苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果在着；两者相互影响的结果使使羟基羟基-OH与苯环都活化与苯环都活化，从而，从而使苯酚表现出自身特有的化学使苯酚表现出自身特有的化学性质。性质。4.4.苯酚的显色反应苯酚的显色反应苯酚乳浊液苯酚乳浊液(或苯酚溶液或苯酚溶液)紫色紫色 溶液溶液FeCl3溶液溶液该反应常用来该反应常用来检验苯酚的存检验苯酚的存在；也可利用在；也可利用苯酚的这一性苯酚的这一性质检验质检验FeCl3。5、苯酚

6、能于甲醛发生聚合反应，、苯酚能于甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂生成酚醛树脂 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯烧具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，开关、灯口、电话机等电器用品，俗称电木俗称电木小结小结苯酚苯酚 结构结构物理性质物理性质 化学性质化学性质四四.苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂1.1.利用苯和苯酚性质上的差异分离利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？苯酚和苯的混合物？加足量加足量NaOHNaOH溶液溶液分液得到苯分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量苯酚钠溶液中加酸或通入足量COCO2 2分液得到苯酚分液得到苯酚2.2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、别开：苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象现象分别怎样？分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象wFeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色血红色