北京大学有机化学教案.ppt

exit本本 章章 提提 纲纲第一节第一节 有机化学的产生和发展有机化学的产生和发展 一、一、 从有机体内提取有机物从有机体内提取有机物 (1773 1805) 二、二、 由提取进入到提取合成并举的时代由提取进入到提取合成并举的时代 (1806 1828 1848) 三、三、 进入合成时代进入合成时代 (1849 1900 2001) 学科建设学科建设 （1） 制备了几千万种有机化合物（制备了几千万种有机化合物（1990年，年，1000万种）。万种）。 （2） 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。 （3） 逐步建立和完善了有机化学的理论。逐步建立和完善了有机化学的理论。 学术成就学术成就 诺贝尔化学奖（诺贝尔化学奖（1901-2002，92届，届，70届与有机化学有关）。届与有机化学有关）。二十世纪（二十世纪（46项重大发明，项重大发明，8项与有机化学有关）。项与有机化学有关）。 研究思路研究思路 深入、巧妙、与其它学科广泛交叉渗透（也渗透到人深入、巧妙、与其它学科广泛交叉渗透（也渗透到人 类活类活动各方面）。动各方面）。碳架异构体碳架异构体位置异构体位置异构体官能团异构体官能团异构体互变异构体互变异构体价键异构体价键异构体构型异构体构型异构体构象异构体构象异构体几何异构体几何异构体旋光异构体旋光异构体交叉式构象交叉式构象重叠式构象重叠式构象构造异构体构造异构体 同分异构体同分异构体（结构异构体）（结构异构体）立体异构体立体异构体电子互变异构体电子互变异构体第二节第二节 有机化学中的同分异构现象有机化学中的同分异构现象* 分子式相同分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体也叫结构异构体 碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体; 如如:位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 异构体异构体; 如如:官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体; 如如:构造异构体：构造异构体：因分子中因分子中原子的连结次序原子的连结次序不同或不同或 者者键合性质键合性质不同而引起的异构体。不同而引起的异构体。C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3CH3C3H8O CH3CH2CH2OH CH3CHCH3OHC2H6O CH3OCH3 CH3CH2OH互变异构体互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的 官能团异构体官能团异构体价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同 时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构 体体; 如如:hvhvC3H6O H3CCCH2OHCH3COHCH2第三节第三节 有机化合物的分类有机化合物的分类一一 按碳架分类按碳架分类链形化合物链形化合物环形化合物环形化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物)碳环化合物碳环化合物杂环化合物杂环化合物芳芳环环化化合合物物脂脂环环化化合合物物脂脂杂杂环环化化合合物物芳芳杂杂环环化化合合物物二二 按官能团分类按官能团分类蛛网式蛛网式 CCCCCHHHHHHHHHHHH结构简式结构简式H3CCHCH2CH2CH3CH3键线式键线式OH第四节第四节 有机化合物构造式的表达方式有机化合物构造式的表达方式 CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3第五节第五节 有机化合物的命名有机化合物的命名一一 链烷烃的命名链烷烃的命名二二 单环烷烃的命名单环烷烃的命名三三 桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名四四 螺环烷烃的命名螺环烷烃的命名五五 单官能团化合物的系统命名单官能团化合物的系统命名六六 多官能团化合物的系统命名多官能团化合物的系统命名一一 链烷烃的命名链烷烃的命名 1. 系统命名法：系统命名法： IUPAC CCS (China Chemical Society) CA (1) 直链烷烃的命名直链烷烃的命名: 含含10个碳原子以内的直链烷烃个碳原子以内的直链烷烃, 从从1-10依次用依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名癸加上烷来命名; 而含碳原子而含碳原子10个以上的直链烷烃个以上的直链烷烃, 用数目加上烷来命名。用数目加上烷来命名。*1 碳原子的级碳原子的级1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯伯) (仲仲) (叔叔) (季季)H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。(2) 支链烷烃的命名支链烷烃的命名正正丁基丁基 二级二级丁基丁基 异异丁基丁基(n) （sec or s） （iso）CH3CH3CH2CH3CH2CH2H3CH3CCH3CH2CH2CH2CH CH2H3CH3CCH3CH2CHCH3甲基甲基 乙基乙基 正正丙基丙基 异异丙基丙基*2 烷基的命名烷基的命名: 三级三级戊基戊基 三级三级丁基丁基 新新戊基戊基 （Tert or t ） （neo）CH3CH2CCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CCH3CH3CH2第一条第一条规则规则：将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。的顺序在前。*3 顺序规则顺序规则I Br Cl F O N C D H不同原子按原子序数排列不同原子按原子序数排列同位素按质量同位素按质量数由高到低的数由高到低的顺序排列顺序排列各种原子或取代基按先后次序排列的各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。规则称为顺序规则。CHOHHCHCCCClHHHHHHHCHCCCHHHHHHHHHHHOCH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH2Cl1234第二条规则第二条规则若多原子基团的第一个连接原子相若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。至比出大小为至。1 2 3 4第三条规则第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。CCH CHCH2CH(CH3)2CCCCCHHHHHCCCHHHHHHHCCCCCHCCCCCHH构型构型 + 取代基取代基 + 母体母体R, S; D, L; Z, E; 顺顺,反反取代基位置号取代基位置号 + 个数个数 + 名称名称(有多个取代基时，中文按顺有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列英文按英文字母顺序排列)官能团位置号官能团位置号+名称名称(没有官能团时没有官能团时不涉及位置号不涉及位置号) iso, neo 参加比较参加比较 i（异）（异）, n-（正）（正）, sec（二级）（二级）, tert（三级）（三级）, cis（顺）（顺）, trans（反）（反）, di（二个）（二个）, tri（三个）（三个）, tetra（四个）不（四个）不参加比较参加比较 。*4 有机化合物系统命名的基本格式有机化合物系统命名的基本格式（A） 确定主链：确定主链： 链的长短链的长短（长的优先），（长的优先），侧链数目侧链数目（多的优先（多的优先), 侧链位次大小侧链位次大小（小的优先），（小的优先），各侧链碳原子数各侧链碳原子数（多（多的优先），的优先），侧分支的多少侧分支的多少（少的优先）。（少的优先）。（B） 编号：按编号：按最低系列原则最低系列原则编号。编号。 最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。（C） 按名称基本格式写出全名。按名称基本格式写出全名。*5 命名步骤命名步骤3. 命命 名名: 中文名称：中文名称：2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文名称：英文名称：2,3,5-trimethylhexane实例一实例一CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6 5 4 3 2 1 2, 3, 51 2 3 4 5 6 2, 4, 52 编编 号号: 第一行第一行 取代基编号为取代基编号为2, 4, 5; 第二行第二行 取代基编号为取代基编号为2, 3, 5; 根据最低系列原则根据最低系列原则, 用第二行编号。用第二行编号。1 确定主链确定主链: 最长链为主链。最长链为主链。1 确定主链：确定主链： 有两个等长的最长链。有两个等长的最长链。 比侧链数比侧链数: 一长链有四个侧链，另一长链有一长链有四个侧链，另一长链有二个二个 侧链侧链，多的优先。，多的优先。2 编编 号：号： 第二行取代基编号第二行取代基编号2,3,4,5; 第一行第一行取代基编号取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则根据最低系列原则, 选第二行编号选第二行编号3 命命 名：名： 中文名称：中文名称： 2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 英文名称：英文名称： 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane实例二实例二CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。 一长链侧链位次为一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链而另一长链侧链位次侧链位次 为为2,4,6, 小的优先。小的优先。2 编编 号：黑色编号侧链位次号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原按最底系列原 则选黑则选黑 色编号。色编号。3命名：中文命名命名：中文命名: 2,5-二甲基二甲基-4-异丁基庚烷异丁基庚烷; 或或 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚烷庚烷 英文命名英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或或 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane实例三实例三CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH313 12 11 10987654321123456789 1011 12 1389 1011 12131 确定主链：确定主链： 有两根等长的最长链。侧链数均为有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为。侧链的位次均为3，5，7，9，11。 侧链的碳原子数由小到大依次为：侧链的碳原子数由小到大依次为：1，1，1，2，8 多的优先多的优先 1，1，1，1，92 编编 号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为均为3,5,7,9,11)，此时用最底，此时用最底 系列原则无法确定选那一种编号，则用下面方法确定编号。系列原则无法确定选那一种编号，则用下面方法确定编号。中文，让顺中文，让顺 序规则中顺序较小的基团位次