有机化学重点徐昌寿版.ppt
有机化学第一章重点： 共价键理论及共价键理论及杂化理论；杂化理论；官能团次序；官能团次序；第二章重点： 烷烃的命名；烷烃的命名；甲烷的结构，甲烷的结构，spsp3 3杂化与四面体构型；杂化与四面体构型； 乙烷的构象，丁烷的构象；乙烷的构象，丁烷的构象；氢原子的活泼性：氢原子的活泼性：3 3 H H2 2 H H1 1 H H； 自由基的稳定性：自由基的稳定性：3 3 2 2 1 1 CH CH3 3。自由基反应自由基反应Cl Cl 、BrBr 第三章重点： 乙烯的结构、乙烯的结构、spsp2 2杂化；杂化；烯烃的顺反异构及烯烃的顺反异构及Z/EZ/E标记法；标记法；烯烃的亲电加成反应，马氏规则；烯烃的亲电加成反应，马氏规则；烯烃的自由基加成、自由基取代、硼氢化反应、氧化反应。烯烃的自由基加成、自由基取代、硼氢化反应、氧化反应。第四章重点： 炔烃的鉴定、烷基化反应、林德拉催炔烃的鉴定、烷基化反应、林德拉催 化反应、化反应、 共轭二烯的性质、共轭二烯的性质、 p- p- 共轭、共轭、1,4-1,4-加成及加成及1,2-1,2-加成、加成、双烯合成。双烯合成。 红外光谱的特征峰。红外光谱的特征峰。 第五章重点： 脂环烃的命名脂环烃的命名环的大小与其稳定性（三元、四元环不稳定，环的大小与其稳定性（三元、四元环不稳定，易开环加成；五元、六元环稳定，不易开环加易开环加成；五元、六元环稳定，不易开环加成）成） 环己烷的构象：环己烷的构象：a. a. 通过通过C CC C键的自由旋转形成椅式构象，消除张力键的自由旋转形成椅式构象，消除张力; ;b. b. 椅式构象中的椅式构象中的a a键、键、e e键，键，a a、e e键的相互转换，键的相互转换，e e键取代键取代稳定。稳定。 第六章重点1.1.单环芳烃的命名及共振理论。单环芳烃的命名及共振理论。2.2.单环芳烃化学性质单环芳烃化学性质卤代、傅克烷卤代、傅克烷基基 化化、酰基化、磺化酰基化、磺化、硝化反应。、硝化反应。3.3.苯环的定位规则苯环的定位规则。第七章重点1.1.联苯、萘、蒽、菲的命名。联苯、萘、蒽、菲的命名。2.2.萘环的萘环的定位规则定位规则。3.3.非苯芳烃和休克尔规则。非苯芳烃和休克尔规则。第八章重点： 手性、手性分子与手性碳、旋光度与比旋光度、对映手性、手性分子与手性碳、旋光度与比旋光度、对映体与非对映体、差向异构体、内消旋体、外消旋体等体与非对映体、差向异构体、内消旋体、外消旋体等的概念；的概念； 对称因素与分子的手性间的关系；对称因素与分子的手性间的关系； FischerFischer投影式的写法、投影式的写法、R/SR/S标记法；标记法； 第九章重点： 卤烷的化学性质；卤烷的化学性质； S SN N1 1、S SN N2 2、E1E1、E2E2反应的机理反应的机理，四者间的竞争关系及，四者间的竞争关系及影响因素；影响因素； 不饱和碳原子与卤素原子的相对位置对三种不同卤代不饱和碳原子与卤素原子的相对位置对三种不同卤代烃的性质的影响。烃的性质的影响。 第十章重点： 醇的制法醇的制法（五种方法！）和醚的制法（二种方（五种方法！）和醚的制法（二种方法）；法）； 醇和醚的化学性质：醇和醚的化学性质： 醇的化性：与活泼金属反应、生成卤代烃、生成醇的化性：与活泼金属反应、生成卤代烃、生成无机酸或有机酸酯、氧化及脱氢；无机酸或有机酸酯、氧化及脱氢； 醚的化性：质子化、醚的化性：质子化、醚链的断裂醚链的断裂、过氧化物的、过氧化物的生成、生成、环氧乙烷的开环环氧乙烷的开环。 第十一章重点： 酚的酸性及酚分子中酚的酸性及酚分子中C CO O键的特殊稳定性；键的特殊稳定性；酚的制法：酚的制法：异丙苯氧化法、卤苯衍生物水解法、异丙苯氧化法、卤苯衍生物水解法、磺化碱熔法。磺化碱熔法。酚的化学性质酚的化学性质 酚羟基的反应：酚羟基的反应：酸性、与酸性、与FeClFeCl3 3显色显色、酚酯及酚醚、酚酯及酚醚的生成；的生成； 芳环上的亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、烷芳环上的亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、烷基化及酰基化。基化及酰基化。 苯醌的化学性质（无芳性，可加成、氧化）。苯醌的化学性质（无芳性，可加成、氧化）。 第十二章重点：第十二章重点： 羰基上亲核加成反应（加羰基上亲核加成反应（加HCNHCN、NaHSONaHSO3 3、ROHROH、H H2 2N NY Y、RMgXRMgX等）；等）；缩醛、羟醛缩合反应、碘仿反应及缩醛、羟醛缩合反应、碘仿反应及CannizarroCannizarro反应；反应；醛与醛与TollensTollens及及FehllingsFehllings的反应的反应；羰基还原为羟基的反应，羰基还原为亚甲基的羰基还原为羟基的反应，羰基还原为亚甲基的反应反应；核磁氢谱的氢环境。核磁氢谱的氢环境。第十三章重点：第十三章重点： 重要的人名反应：重要的人名反应： 罗森门德还原法罗森门德还原法（把酰氯还原为醛）、（把酰氯还原为醛）、霍夫曼降解霍夫曼降解（制少一个碳的伯胺）等。（制少一个碳的伯胺）等。羧酸衍生物的亲核取代（加成消除）反应：水解、醇解、羧酸衍生物的亲核取代（加成消除）反应：水解、醇解、氨解。氨解。酯、酰氯与格氏试剂的反应酯、酰氯与格氏试剂的反应。羧酸、酯、酰胺的还原羧酸、酯、酰胺的还原(LiAlH(LiAlH4 4可还原羧酸及其衍生物，可还原羧酸及其衍生物，Na+CNa+C2 2H H5 5OHOH可还原酯可还原酯) )。第十四章重点 1 1掌握克莱森（掌握克莱森（ClaisenClaisen）酯缩合反应。）酯缩合反应。2 2掌握掌握乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯和和丙二酸酯丙二酸酯在有机在有机 合成上的应用。合成上的应用。3. 理解合成路线设计的基本知识。4了解麦克尔加成反应。 1掌握硝基化合物及胺的分类、结构和命名。掌握硝基化合物及胺的分类、结构和命名。2掌握胺的化学性质、季铵盐的性质及霍夫掌握胺的化学性质、季铵盐的性质及霍夫 曼规则。曼规则。3掌握硝基化合物的性质。掌握硝基化合物的性质。4了解硝基化合物及胺的制法。了解硝基化合物及胺的制法。5了解腈和异腈的性质。了解腈和异腈的性质。第十五章重点：
