14.讲义-有机化合物综合（必修）（教师版）.docx

第十四讲有机化合物综合（必修）E）典型例题【例01】F列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（）A.甲苯B.乙烷C.丙烘D.1,3-丁二烯【答案】D【考点】有机化合物共线与共面问题【解答】解：A、B、C中含有甲基，则该分子中所有原子一定不共平面，故错误；D.1,3-丁二烯结构简式为CH2=CHCH=CH2,CH2=CH-具有乙饰结构特点且共价单键可以旋转，所以该分子中所有原子可能共平面，故D正确；故选：D。【例02】卜列分子中，共平面的原子最多可有（）C、,11C/（''lIClliA.6个B.8个C.10个D.12个【答案】C【考点】有机化合物共线与共面问题IlIIl3八CLI【解答】解：u,甲基中有一个氢原子和中心碳原子共平面，三键中共直线的4个原子、乙烯所在的平面双键中4个原子及甲基中2个原子共面，共平面的原子最多可有10个，故选：Co【例03】下列物质中所有的碳原子均处在同一条直线上的是（）H3C-C三C-CH3C.CHa=CH-CH3D.CH3-CH2-CH3【考点】有机化合物共线与共面问题【解答】解：A、"/中碳原子全部共平面，但不能全部共直线，故A错误;B、H3C-C三C-CH3相当于是用两个甲基取代了乙快中的两个H原子，故四个碳原子共直线，故B正确；C.CH2=CH-CH3相当于是用一个甲基取代了乙烯中的一个H原子，故此有机物中3个碳原子共平面,不是共直线，故C错误;D、由于碳碳单键可以扭转，故丙烷中碳原子可以共平面，但共平面时为锯齿型结构，不可能共直线,故D错误。故选：B。描述CH3-CH=CH-C三C-CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（）A. 6个碳原子有可能都在一条直线上B. 6个碳原子不可能都在一条直线上C. 6个碳原子有可能都在同一平面上D. 6个碳原子不可能都在同一平面上【答案】B【考点】有机化合物共线与共面问题IC23【解答】解：分子中碳链空间结构为平面型，如图所示c×c6CO乙块为直线型结构，-C三C-决定了3、4、5、6号4个碳原子在同一直线上，2、3、4号3个C有健X/角接近120度。所以6个碳原子不可能都在一条直线上，故A错误,B正确：乙烯为平面型结构，/H,决定1、23、4号4个碳原子在同一平面内，而3、4、5、6号4个碳原子在同一直线上，3、4号两个C原子已经在平面上，因此这条直线在这个平面上，6个C原子一定共面，故CD错误。故选：Bo【例05】（1）下列各组中，互称为同分异构体的是（）A.CH3CH2OH和CH3OHB.35Cl-37ClCII-CH/C.CH3CHO（）D.CH2Cl2CH3Cl（2）下列各组化合物中不互为同分异构体的是（）A.b.80&Oc.八COoH人c<【答案】（1）C（2）B【考点】同分异构体的区分【解答】（1）解：A.两者分子式相差CH2,两者是同系物关系，故A错误：B.两者质子数相同，中子数不同，是同位素关系，故B错误；C.两者具有相同的分子式C2H4O,不同的结构，属于同分异构体关系，故C正确；D.两者分别是一氯取代物和二氯取代物，不属于同分异构体，故D错误；故选：Co（2）解：A.二者分子式相同、结构不同，属于同分异构体，故A不选；B.二者含有C原子数不同，则分子式不同，不属于同分异构体，故B选；C.丙酸与乙酸甲酯的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，故C不选；D.二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故D不选；故选：B0【例06】（1）下列化合物中同分异构体数目最少的是（）A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯（2）某化合物的分子式为C5H10O,可发生银镜反应，其可能的结构有（）A.3种B.4种C.5种D.6种（3）分子式为C4HsBrCl的有机物共有（不含立体异构）（）A.8种B.10种C.12种D.14种（4）分子式为C4H8C12的有机物共有（不含立体异构）（）A.7种B.8种C.9种D.10种（5）分子式为CIoHI4的单取代芳香及至，其可能的结构有（）A.3种B.4种C.5种D.6种【答案】(1) A(2)B(3)C(4)C(5)B【考点】同分异构体的书写与数目【解答】(D解：戊烷只存在碳链异构，同分异构体为3种，而戊醇和戊端存在碳链异构、位置异构，乙酸乙酯存在碳链异构、官能团异构、位置异构，异构类型越多，同分异构体的数目越多，因此戊醇、戊炸和乙酸乙酯的同分异构体的数目均大于3种，故选：A0(2)解：某化合物的分子式为C5HioO,可发生银镜反应，其分子中含有官能团-CH0,该有机物可看作“-CHO”取代丁烷分子中1个H形成的，丁烷的同分异构体有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷CH(CH3)3,CH3CH2CH2CH3CH(CH3)3分子中都含有2种H原子，则分子式为分子式为C5H0O的醛的可能结构有2+2=4种，故选：B0(3)解:CdKBrCl可以看作C4Hio中2个H原子被CKBr原子取代，而丁烷有CH3CH2CH2CH3>CH3CHC-C-C(CH3)2两种，先分析碳骨架异构，分别为C-C-C-C与L2种情况，然后分别对2种碳Cla23C-C-C-Cc-e-e-cC-C-Cc-c-c骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架C-C-C-c有；"！11共8种，骨架L有D、共4种，总共12种，故选：Co(4)解：C4H8CI2可以看作为C4Hio中2个H原子被2个ClC4Hio<CH3CH2CH2CH3XH3C(CH3)2两种，CH3CH2CH2CH3中，当两个Cl原子取代同一个C原子上的H时，有2种，当两个。原子取代不同C原子上的H时，有1、2,1、3,1、4,2、3四种情况，有故该情况有6种，CH3CH(CH3)2中，当两个Cl原子取代同一个C原子上的H时，有1种，当两个Cl原子取代不同C原子上的H时，有2种，故该情况有3种，故共有9种。t2×10+2-14(5)解：分子式为CIoHI4的单取代芳泾，不饱和度为=4,故分子中含有一个苯环，侧链是烷基，为一C4H9,-C419的异构体有：-CH2CH2CH2CH3-CH(CH3)CH2CH3-CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3,故符合条件的结构有4种，故选B。【例07】(1)乙苯与氢气加成，其产物的一氯代物的同分异构体数目有(不考虑立体异构)()A. 4种B.5种C.6种D.7种(2)二苯甲烷(OMo)的二氯代物有()A.15种B.16种C.18种D.21种(3)化学式为C3H7FO的物质，含有羟基的同分异构体数目为(不考虑空间异构)(A.4种B.5种C.6种D.7种-CH-(4)分子式为C5Hi2O的饱和一元醇，其分子中含有两个-CH3、两个-CH2-、一个I和一个-OH,它的可能的结构有()A.3种B.5种C.4种D.6种(5)已知一组有机物的分子式通式，按某种规律排列成如表，各项物质均存在数量不等的同分异构体。其中第12项的异构体中，属于酯类的有(不考虑立体异构)()项序1234567通式C2H4C2H4OC2H4O2C3H6C3H6OC3H6O2C4H8A.Z的二氯代物有三种B. x、y的一氯代物均只有三种C. x、y、Z中只有X的所有原子可能处于同一平面D. x、y可使溟的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色(7)金刚烷的结构如图，它可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型.请根据中学学过的异构现象判断由氯原子取代金刚烷亚甲基(-CH2-)中氢原子所形成的二氯取代物的种类()(8)杳阅资料可知，苯可被臭氧氧化，发生化学反应为： R /° (2)ZnHQ ' h"×hA. 4种B. 3种C. 2种D. 6种过上述反应得到的有机产物最多有()A. 5种B. 4种C. 3种【答案】(1) C (2) B (3) B (4) C (5) B (6) B (7) B (8) B【考点】同分异构体的书写与数目【解答】(1)解：乙基环己烷的结构式为：4,在环上有四种等效氢,D. 2种分别为：4 ,侧链上-CH2CH3上还有两种，共6种。故选：C0(2)解：CW为对称结构，等效氢原子个数为:3OJO4分别在1, 2, 3, 4位置定住1个氯原子，则另一个氯原子位置:Cl二氯代物分别为8,5,2,1,共16种，故选：Bo(3)解：C3H7FO可以可知丙烷中的2个H原子分别被1个F、1个-OH取代，丙烷只有一种结构，F与-OH可以取代同一碳原子上的H原子，有2种：CH3CH2CH(OH)F、CH3CF(OH)CH3,可以取代不同碳原子上的H原子，有3种：HOCH2CH2CH2F.CH3CH(OH)CH2FCH3CHFCH2OH,共有5种，故选B。CHjCHCHjCHjCHlLh,(4)解：戊烷的同分异构体有：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3>ch,、鼠。若为CH3-CH2-CH2-CH2-CH3,饱和一元醇有：CH3CH2CH2CH2CH2OH:CH3CH2CH2CHOHCH3:CHaCH2CHOHCH2CH3:其中CH3CH2CH2CHOHCH3:CH3CH2CHOHCH2CH3符合条件。CH5CHCH2CH3若为！:K,饱和一元醇有：CH3CH(CH3)CH2CH2OH;CH3CH(CH3)CHOHCH3;CH3COH(CH3)CH2CH3;CH2OHCH(CH3)CH2CH3:其中CH3CH(CH3)CH2CH2OH:CH2OHCH(CH3)CHjICHLC-CHJCH2CH3符合条件。若为鼠,饱和一元醇有：CH3C(CH3)2CH2OH,都不符合条件。故符合条件有4种。故选：C0(5)解：由表中规律可知，3、6、9、12项符合CnH2Q2,由C原子数的变化可知，第12项为C5H10O2,属于酯类物质一定含-CooC-，为甲酸丁酯时，丁基有4种，符合条件的酯有4种；为乙酸丙酯时，丙基有2种，符合条件的酯有2种；为丙酸乙酯只有1种；为丁酸甲酯时，丁酸中-CooH连接丙基，丙基有2种，符合条件的酯有2种，属于酯类的有4+2+1+2=9种，故选：Be(6)解：A.Z的二氯代物有三种，先将1个氟原子放在1个顶点上，则另一个氯原子可放置的位置，有边上、面对角线上、体对角线上，所以其二氯代物共3种，故A正确；B. ,则X的一氯代物在的位置有1、2、4、5、6,则有5种，4D1则y的一氯代物在的位置有3、4、5,则有3种，故B错误；C. .X中苯环、双键均为平面结构，且单键可旋转，而Z中含3个双键，且相连形成环状结构，y中每个碳原子上还有一个H原子，所有原子一定不共面，而x、Z中所有原子不可能在同一平面内，故C正确；D. x、y有碳碳不饱和键，可使澳的四化碳溶液因发生加成反应而褪色，故D正确；故选：Bo（7）解：金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，它是一个高度对称的结构，整个结构由四个完全等同的立体六元环构成。因此，金刚烷六个亚甲基（-CH2-）上的氢原子是完全等效的，所以金刚烷亚甲基（-CH2